不斉相間移動反応によるCα-メチルアミノ酸

例えば丸岡触媒を用いるような相間移動反応によるアルキル化は、1ないしは2置換アミノ酸の合成を可能にします。一般的にはこれらのビルディングブロックを導入することで、ペプチドの化学的安定性や代謝安定性が向上し、隣接する側鎖のコンフォメーション自由度が制限されます。

概要

表1. α-メチルアミノ酸製品表

コード	製品名	分子式	CAS	分子量	内容量	名称
FAA3045.0001	Fmoc-α-Me-L-Leu-OH	C22H25NO4	312624-65-0	367.44	1g	(S)-N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-C-alpha-methyl-leucine
FAA3045.0005	Fmoc-α-Me-L-Leu-OH	C22H25NO4	312624-65-0	367.44	5g	(S)-N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-C-alpha-methyl-leucine
FAA3085.0000	Fmoc-α-Me-L-Asp(tBu)-OH	C24H27NO6	1072845-47-6	425.47	お問い合わせください	N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-C-alpha-methyl-L-aspartic acid beta-t-butyl ester
FAA4840.0000	Fmoc-α-Me-L-Cys(Trt)-OH	C38H33NO4S	725728-43-8	599.74	お問い合わせください	N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-alpha-methyl-S-trityl-L-cysteine
FAA4900.0000	Fmoc-α-Me-L-Ser(tBu)-OH	C23H27NO5	914399-98-7	397.46	お問い合わせください	N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-C-alpha-methyl-O-t-butyl-L-serine
HAA5350.0001	H-α-Me-D-Phe(4-Br)-OH	C10H12BrNO2	752971-41-8	258.11	1g	(R)-alpha-Methyl-4-bromophenylalanine (>98%, >94%ee)

このプロセスは、グラムスケールの合成では高価ですが、kgおよびバルクスケールでの適切なビルディングブロックのデザインと経済的生産の新しい道を切り開きます。

従来のアミノ酸を、グリシンまたはアラニンのアルキル化によって金属を全く使用せずに立体選択的に合成することが可能です。したがってこの手法は、安全で環境に優しい技術といえます。

特定の分子の合成経路、収量および純度を正確に予測することは非常に難しい課題ですが、Iris Biotech社では適切な生産ルートを見つけるために、標的化合物に到達するための手法を練り、研究と複数の予備実験を実施し、堅牢なプロセスに発展させるサービスをご提供しております。

一般的な課題としては下記のようなものが挙げられます

これより複雑な課題には、受託開発契約として実施されます。

この契約には下記のような開発プロセスを含みます。

この一連の研究開発は、通常ラボスケールからバルクまでの化合物の製造を含め、持続可能でスケーラブルな合成経路の開発につながります。

コスト計算に関しましては、FTE（Full Time Equivalent）ベースおよびマイルストーンに基づくFee for serviceとなります。

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