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Zuckermannらが1992年に発表したペプトイドを合成するための高速かつ信頼性の高い、自動合成にも応用可能な手法をご紹介しております。最大で50モノマーからなるペプチドを合成することが可能です。

ペプトイド合成のために開発された種々の手法の中で、ファーストチョイスとしてまず試されるのは最も頻繁に使用されるZuckermannにより広められたサブモノマーを使用する方法です。

グリシンベースのペプトイドを用いたペプチド合成と比較すると、側鎖を持つN-アルキル化アミノ酸は、対応するブロモ酸の種類が少なく、反応性が低く、また非常に高価なことが多いためサブモノマーアプローチによる標準的なFmoc基により保護されたアミノ酸合成は困難です。

アミド結合はペプチドのアミノ酸間の主な構成要素で、非常に多くのビルディング・ブロックとの組み合わせによる生物学的および化学的な手法により、無限に近い種類の新規の優れた特性を持つ材料だけでなく、生物学的な活性を有する物質の迅速な合成を可能にします。ペプチドの優れた生物学的活性を保持、もしくは改善しながらこれらの欠点を克服する一つの方法に、自然界でも使用されてきたアミド結合のアルキル化があります。

より立体的に遮蔽されたアミド結合を形成することで酵素によるタンパク質分解に対する安定性を増大させます。また一方で、極性を持ち、水素結合を形成するアミドプロトンをアルキル基に置き換えることで膜透過性が改善されます。さらに、N-アルキル基は剛性を高め、立体配座空間を少なくすることで受容体への選択性を改善することができるため、望ましくない副作用を回避することができます

様々なペプトイド合成におけるアプローチ手法のうち、代表的な3つをご紹介しております。

ペプトイド、N-メチル化およびN-アルキル化キットによって、高価ないしは市販されていないビルディングブロックとアミノ酸を簡便に低コストで利用可能になります。特にN-メチル及びN-アルキル化キットは、例えばD-アミノ酸のような特殊なFmoc-アミノ酸誘導体の合成を可能にします。