メイラード反応生成物

MRPは食品の栄養価の指標としても広く利用されており、化粧品、バイオテクノロジー、食品および医薬品産業で幅広い興味が持たれています。MRPは食品中の必須アミノ酸の含量を減少させ、食品の栄養価に影響を与えます。また、食品の保存や処理中の品質悪化にも重大な役割を果たします。薬理学的見地からは腎障害を引き起こし発がん性を示すほかに、抗アレルギー活性、抗生物質活性や抗変異原性や抗酸化性を示します。

概要


肉類をはじめとする食品にはアルギニンやリシン等のアミノ酸が豊富に含まれています。アルギニンやリシンの側鎖官能基はグルコースやラクトース等の還元糖と反応し、アマドリ反応生成物を形成します。この中間生成物は特に高温で分解し、多くの食品で独特のにおいを生じる多様なのメイラード反応生成物(MRP)を生じます。

さらに、MRPは食品の栄養価の指標としても広く利用されており、化粧品、バイオテクノロジー、食品および医薬品産業で幅広い興味が持たれています。MRPは食品中の必須アミノ酸の含量を減少させ、食品の栄養価に影響を与えます。また、食品の保存や処理中の品質悪化にも重大な役割を果たします。

薬理学的見地からは腎障害を引き起こし発がん性を示すほかに、抗アレルギー活性、抗生物質活性や抗変異原性や抗酸化性を示します。



Furosine含有量の分析は牛乳・乳製品に対する熱処理の影響や、粗乳・低温殺菌牛乳に対するUHT(Ultra high temperature heating method、超高温加熱処理法)や粉ミルクの添加の有無を評価することができる画期的な手法です。

牛乳に含まれるメイラード反応による生成物のうち最も安定した生成物であり、HPLCによって分析することが可能であるため、このテストは、乳製品・栄養食品業界で広く使用されています。


アルギニン由来のメイラード反応化合物

Argpyrimidine

Argpyrimidineは蛍光を示すmethylglyoxalとアルギニンの付加誘導体です。


表1. Argpyrimidine製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
FAA5530.0100 Fmoc-L-Argpyrimidine(Pbf,TBMS)-OH C45H58N4O8SSi - 843.11 100mg (S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-5-(N-(4,6-dimethyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrimidin-2-yl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamido) pentanoic acid
FAA5530.0250 Fmoc-L-Argpyrimidine(Pbf,TBMS)-OH C45H58N4O8SSi - 843.11 250mg (S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-5-(N-(4,6-dimethyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrimidin-2-yl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamido) pentanoic acid
FAA5530.1000 Fmoc-L-Argpyrimidine(Pbf,TBMS)-OH C45H58N4O8SSi - 843.11 1g (S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-5-(N-(4,6-dimethyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrimidin-2-yl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamido) pentanoic acid
HAA3050.0005 Argpyrimidine (TFA salt) C11H18N4O3 195143-52-3 net 254.29 5mg (S)-2-amino-5-(5-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylamino)pentanoic acid trifluoroacetic acid salt
HAA3050.0010 Argpyrimidine (TFA salt) C11H18N4O3 195143-52-3 net 254.29 10mg (S)-2-amino-5-(5-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylamino)pentanoic acid trifluoroacetic acid salt


G-H1

G-H1はglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表2. G-H1製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA2970.0010 G-H1 C8H14N4O3 207856-23-3 214.22 10mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer
HAA2970.0050 G-H1 C8H14N4O3 207856-23-3 214.22 50mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer
HAA2971.0005 G-H1-13C2 C6[13C]2H14N4O3 - 216.21 5mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer-13C2
HAA2971.0010 G-H1-13C2 C6[13C]2H14N4O3 - 216.21 10mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer-13C2


G-H2

G-H2はglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表3. G-H2製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA2970.0010 G-H1 C8H14N4O3 207856-23-3 214.22 10mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer
HAA2970.0050 G-H1 C8H14N4O3 207856-23-3 214.22 50mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer
HAA2971.0005 G-H1-13C2 C6[13C]2H14N4O3 - 216.21 5mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer-13C2
HAA2971.0010 G-H1-13C2 C6[13C]2H14N4O3 - 216.21 10mg Glyoxal-hydroimidazolone isomer-13C2


G-H3

G-H3はglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表4. G-H3製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3280.0010 G-H3 (TFA salt) C8H14N4O3 194494-49-0 net 214.22 10mg (S)-2-amino-5-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid trifluoroacetic acid salt
HAA3280.0050 G-H3 (TFA salt) C8H14N4O3 194494-49-0 net 214.22 50mg (S)-2-amino-5-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid trifluoroacetic acid salt


MG-H1

MG-H1はmethylglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表5. MG-H1製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3000.0010 MG-H1 (TFA salt) C9H16N4O3 149204-50-2 net 228.25 10mg Methylglyoxal-hydroimidazolone isomer trifluoroactic acid salt
HAA3000.0050 MG-H1 (TFA salt) C9H16N4O3 149204-50-2 net 228.25 50mg Methylglyoxal-hydroimidazolone isomer trifluoroactic acid salt
HAA3001.0005 MG-H1-d3 (TFA salt) C9H13D3N4O3 - 231.27 5mg Trideuteromethylglyoxal-hydroimidazolone isomer trifluoroactic acid salt
HAA3001.0010 MG-H1-d3 (TFA salt) C9H13D3N4O3 - 231.27 10mg Trideuteromethylglyoxal-hydroimidazolone isomer trifluoroactic acid salt


MG-H2

MG-H2はmethylglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表6. MG-H2製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3320.0010 MG-H2 C9H16N4O3 1232154-60-7 net 228.25 10mg (S)-2-amino-5-(2-amino-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid acetic acid salt (mixture of two diastereoisomers)
HAA3320.0050 MG-H2 C9H16N4O3 1232154-60-7 net 228.25 50mg (S)-2-amino-5-(2-amino-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid acetic acid salt (mixture of two diastereoisomers)


MG-H3

MG-H3はmethylglyoxalとアルギニン残基から誘導体化されたhydroimidazolone異性体の一種です。


表7. MG-H3製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3330.0010 MG-H3 (TFA salt) C9H16N4O3 1596174-76-3 net 228.25 10mg (S)-2-amino-5-(2-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid trifluoroacetate (mixture of two diastereoisomers)
HAA3330.0050 MG-H3 (TFA salt) C9H16N4O3 1596174-76-3 net 228.25 50mg (S)-2-amino-5-(2-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid trifluoroacetate (mixture of two diastereoisomers)


Pentosidine

Pentosidineではアルギニンとリシンがペントースでクロスリンクされています。この化合物は老化や各種疾病のマーカーとなります。化合物は蛍光を発し、HPLCにおいてUVで検出可能です。


表8. Pentosidine製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3030.0002 Pentosidine (TFA salt) C17H27N6O4 124505-87-9 net 379.43 2mg 2-((S)-4-amino-4-carboxybutylamino)-4-((S)-5-amino-5-carboxypentyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-ium trifuoroacetic acid salt
HAA3030.0005 Pentosidine (TFA salt) C17H27N6O4 124505-87-9 net 379.43 5mg 2-((S)-4-amino-4-carboxybutylamino)-4-((S)-5-amino-5-carboxypentyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-ium trifuoroacetic acid salt
HAA3030.0010 Pentosidine (TFA salt) C17H27N6O4 124505-87-9 net 379.43 10mg 2-((S)-4-amino-4-carboxybutylamino)-4-((S)-5-amino-5-carboxypentyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-ium trifuoroacetic acid salt


システイン由来のメイラード反応化合物

2-SC

組織中のタンパク質の生理的pH条件下でフマル酸へのシステインのMichael付加が起こります。2-SCはその際に形成される構造の模倣体です。


表9. 2-SC製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3060.0010 2-SC C7H11NO6S 547764-73-8 237.23 10mg S-(2-Succinyl)-L-cysteine
HAA3060.0050 2-SC C7H11NO6S 547764-73-8 237.23 50mg S-(2-Succinyl)-L-cysteine
HAA3061.0002 2-SC-d2 C7H9D2NO6S - 239.24 2mg S-(2-Succinyl)-L-cysteine-d2
HAA3061.0010 2-SC-d2 C7H9D2NO6S - 239.24 10mg S-(2-Succinyl)-L-cysteine-d2


CMC

CMCは安定な終末糖化産物で、糖化の潜在的マーカーとして使用可能です。


表10. CMC製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA1077.0025 CMC C5H9NO4S 638-23-3 179.19 25mg S-Carboxymethyl-L-cysteine
HAA1077.0100 CMC C5H9NO4S 638-23-3 179.19 100mg S-Carboxymethyl-L-cysteine
HAA3230.0005 CMC-13C2 C3[13C]2H9NO4S - 181.18 5mg S-[13C2]-carboxymethyl-L-cysteine
HAA3230.0010 CMC-13C2 C3[13C]2H9NO4S - 181.18 10mg S-[13C2]-carboxymethyl-L-cysteine


リシン由来のメイラード反応化合物

CML

CMLは糖尿病、老化に伴う疾病や熱による食品の劣化に関するマーカーです。


表11. CML製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
FAA3620.0250 Fmoc-L-CML(OtBu)(Boc)-OH C32H42N2O8 866602-35-9 582.68 250mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonylmethyl)-L-lysine
FAA3620.1000 Fmoc-L-CML(OtBu)(Boc)-OH C32H42N2O8 866602-35-9 582.68 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonylmethyl)-L-lysine
FAA3620.5000 Fmoc-L-CML(OtBu)(Boc)-OH C32H42N2O8 866602-35-9 582.68 5g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonylmethyl)-L-lysine
HAA2950.0050 CML C8H16N2O4 5746/4/3 204.22 50mg N-epsilon-carboxymethyl-L-Lysine
HAA2950.0250 CML C8H16N2O4 5746/4/3 204.22 250mg N-epsilon-carboxymethyl-L-Lysine
HAA2950.1000 CML C8H16N2O4 5746/4/3 204.22 1g N-epsilon-carboxymethyl-L-Lysine
HAA2951.0010 CML-d2 C8H14D2N2O4 - 206.24 10mg N-epsilon-carboxy[D2]methyl-L-Lysine
HAA2951.0050 CML-d2 C8H14D2N2O4 - 206.24 50mg N-epsilon-carboxy[D2]methyl-L-Lysine
HAA2952.0005 CML-d4 C8H12D4N2O4 936233-18-0 208.25 5mg N-epsilon-carboxymethyl-[D4]-L-Lysine(S)-2-amino-6-(carboxymethylamino)-4,4,5,5-tetradeuterohexanoic acid
HAA2952.0010 CML-d4 C8H12D4N2O4 936233-18-0 208.25 10mg N-epsilon-carboxymethyl-[D4]-L-Lysine(S)-2-amino-6-(carboxymethylamino)-4,4,5,5-tetradeuterohexanoic acid


Dpd

(+)-Deoxypyridinoline(Dpd)はヒトの尿中で検出される物質で、骨コラーゲン線維の架橋を担う物質です。

骨粗しょう症、関節症及び骨癌のような様々な骨関連疾患の生化学マーカーとして使用されます。DhpはHPLCによって測定することができ、疾患の診断における標準物質です。


表12. Dpd製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3240.0002 Dpd (TFA salt) C18H29N4O7 83462-55-9 net 413.44 2mg (+)-Deoxypyridinoline trifluoroacetic acid salt
HAA3240.0005 Dpd (TFA salt) C18H29N4O7 83462-55-9 net 413.44 5mg (+)-Deoxypyridinoline trifluoroacetic acid salt
HAA3240.0010 Dpd (TFA salt) C18H29N4O7 83462-55-9 net 413.44 10mg (+)-Deoxypyridinoline trifluoroacetic acid salt


CEL

CELは糖尿病、病理学、廊下又は食物の熱損傷のマーカーとして使用可能です。

FAA3630は、任意のペプチド配列中にCELを挿入するための固相合成用ビルディングブロックです。


表13. CEL製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
FAA3630.0250 Fmoc-L-CEL(OtBu)(Boc)-OH C33H44N2O8 866602-36-0 596.71 250mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonyleth-1-yl)-L-lysine
FAA3630.1000 Fmoc-L-CEL(OtBu)(Boc)-OH C33H44N2O8 866602-36-0 596.71 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonyleth-1-yl)-L-lysine
FAA3630.5000 Fmoc-L-CEL(OtBu)(Boc)-OH C33H44N2O8 866602-36-0 596.71 5g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-t-butyloxycarbonyl-N-epsilon-(t-butoxycarbonyleth-1-yl)-L-lysine
HAA2940.0050 CEL C9H18N2O4 5746/3/2 218.25 50mg (S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)hexanoic acid
HAA2940.0100 CEL C9H18N2O4 5746/3/2 218.25 100mg (S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)hexanoic acid
HAA2941.0005 CEL-d4 C9H14D4N2O4 - 222.27 5mg (S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)-4,4,5,5-tetradeuterohexanoic acid
HAA2941.0010 CEL-d4 C9H14D4N2O4 - 222.27 10mg (S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)-4,4,5,5-tetradeuterohexanoic acid


Fmoc-L-Lys(Boc,Fructose)-OH

アマドリ修飾ペプチドの固相合成ペプチドのためのフルクトースとリシンのコンジュゲートビルディングブロックです。


表14. Fmoc-L-Lys(Boc,Fructose)-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA5540.0001 H-L-4Pal-OH*HCl C8H10N2O2*HCl 37535-49-2 166.18*36.45 1g 3-(4-Pyridyl)-L-alanine hydrochloride
HAA5540.0005 H-L-4Pal-OH*HCl C8H10N2O2*HCl 37535-49-2 166.18*36.45 5g 3-(4-Pyridyl)-L-alanine hydrochloride
HAA5540.0025 H-L-4Pal-OH*HCl C8H10N2O2*HCl 37535-49-2 166.18*36.45 25g 3-(4-Pyridyl)-L-alanine hydrochloride


FFI

FFIは、タンパク質のアミノ基とグルコースから誘導された蛍光分子です。


表15. FFI製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3250.0050 FFI C12H8N2O3 91037-91-1 228.2 50mg 2-(2-Furoyl)-4(5)-(2-furanyl)-1H-imidazole
HAA3250.0100 FFI C12H8N2O3 91037-91-1 228.2 100mg 2-(2-Furoyl)-4(5)-(2-furanyl)-1H-imidazole


Furosine

食品の熱的な履歴はFurosineに関するHPLC分析で決定することが可能です。

このため、この化合物は食品の品質管理を含む様々な用途で利用されています。


表16. Furosine製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA2960.0010 Furosine (HCl salt) C12H18N2O4 19746-33-9 net 254.28 10mg (S)-2-amino-6-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylamino)hexanoic acid hydrochloride salt
HAA2960.0050 Furosine (HCl salt) C12H18N2O4 19746-33-9 net 254.28 50mg (S)-2-amino-6-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylamino)hexanoic acid hydrochloride salt
HAA2961.0005 Furosine-d4 (HCl salt) C12H14D4N2O4 - 258.31 5mg N-epsilon-(2-furoyl-methyl)-L-[4,4,5,5-D4]-Lysine hydrochloride salt
HAA2961.0010 Furosine-d4 (HCl salt) C12H14D4N2O4 - 258.31 10mg N-epsilon-(2-furoyl-methyl)-L-[4,4,5,5-D4]-Lysine hydrochloride salt


GALA

GALAは、グルコースおよびリシン残基のアマドリ生成物に由来する終末糖化最終生成物です。


表17. GALA製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3260.0010 GALA C8H16N2O4 - 204.22 10mg Glycolic acid-lysine-amide
HAA3260.0050 GALA C8H16N2O4 - 204.22 50mg Glycolic acid-lysine-amide


GOLA

GOLAは、グルコースおよびリシン残基のアマドリ生成物に由来する終末糖化最終生成物です。


表18. GOLA製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3290.0010 GOLA (HCl salt) C14H28N4O5 1704455-01-5 net 332.4 10mg (2S)-amino-6-(2-((5S)-amino-5-carboxypentylamino)acetamido)hexanoic acid hydrochloride salt
HAA3290.0050 GOLA (HCl salt) C14H28N4O5 1704455-01-5 net 332.4 50mg (2S)-amino-6-(2-((5S)-amino-5-carboxypentylamino)acetamido)hexanoic acid hydrochloride salt


GOLD

GOLDでは、glyoxalから誘導化されたimidazoliumが2つのリシンのクロスリンカーとなっています。


表19. GOLD製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3070.0010 GOLD (TFA salt) C15H27N4O4 209267-39-0 net 327.4 10mg Glyoxyl-derived lysine dimer trifluoroacetate salt
HAA3070.0050 GOLD (TFA salt) C15H27N4O4 209267-39-0 net 327.4 50mg Glyoxyl-derived lysine dimer trifluoroacetate salt
HAA3071.0005 GOLD-15N2 (TFA salt) C15H27N2[15N]2O4 - 329.39 5mg Glyoxyl-derived lysine dimer-15N2 trifluoroacetate salt
HAA3071.0010 GOLD-15N2 (TFA salt) C15H27N2[15N]2O4 - 329.39 10mg Glyoxyl-derived lysine dimer-15N2 trifluoroacetate salt


LAL

LALは、アルカリまたは熱処理後の食物タンパク質に見出される架橋アミノ酸です。

LALは金属キレート剤であり、食品の安全性の評価に使用することが可能で、食品中の熱的損傷のマーカーとして使用することができます。


表20. LAL製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3310.0050 LAL (HCl salt) C9H19N3O4 4418-81-9 net 233.26 50mg Lysinoalanine hydrochloride salt (mixture of two diastereoisomers)
HAA3310.0100 LAL (HCl salt) C9H19N3O4 4418-81-9 net 233.26 100mg Lysinoalanine hydrochloride salt (mixture of two diastereoisomers)


LM

Hydroxypropyl-lysineはマロンジアルデヒドおよびリシン残基に由来するシッフ(Schiff)塩基付加物の還元体です。


表21. LM製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3300.0005 LM C9H20N2O3 188896-12-0 net 204.27 5mg epsilon-N-3-hydroxypropyl-L-lysine acetic acid salt
HAA3300.0010 LM C9H20N2O3 188896-12-0 net 204.27 10mg epsilon-N-3-hydroxypropyl-L-lysine acetic acid salt


MOLD

MOLDではmethylglyoxalから誘導化されたimidazoliumが2つのリシンのクロスリンカーとなっています。


表22. MOLD製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3080.0010 MOLD C16H29N4O4 209267-80-2 net 341.4 10mg Methylglyoxyl-derived lysine dimer acetic acid salt
HAA3080.0050 MOLD C16H29N4O4 209267-80-2 net 341.4 50mg Methylglyoxyl-derived lysine dimer acetic acid salt
HAA3081.0005 MOLD-15N2 C16H29N2[15N]2O4 - 343.41 5mg Methylglyoxyl-derived lysine dimer-15N2 acetic acid salt
HAA3081.0010 MOLD-15N2 C16H29N2[15N]2O4 - 343.41 10mg Methylglyoxyl-derived lysine dimer-15N2 acetic acid salt


Pyrraline

Pyrralineはグルコースとリシンの反応で生じる後期メイラード反応生成物です。


表23. Pyrraline製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
HAA3040.0005 Pyrraline C12H18N2O4 74509-14-1 254.28 5mg (2S)-2-amino-6-(formyl-5-hydroxymethyl-pyrrol-1-yl)-hexanoic acid
HAA3040.0010 Pyrraline C12H18N2O4 74509-14-1 254.28 10mg (2S)-2-amino-6-(formyl-5-hydroxymethyl-pyrrol-1-yl)-hexanoic acid