ポリサルコシン - PEGに代わる新素材

PSRはグリシンの合成および分解における中間体および副生成物であるサルコシン(N-メチルグリシン)をモノマーとするポリマーで、近年再び注目を集めています。PEGの代替技術の中で、合成のしやすさ、汎用性などの点で有力視されています。



概要

PEG化技術はドラッグデリバリーやナノ医薬などの分野においては画期的な技術でした。PEGによる修飾技術は、すでに数千億円の市場に成長しています。しかしながら、それぞれの技術の特許権が非常に複雑化してしまっていること、抗PEG抗体による生体への影響および長期間使用した場合の健康上への懸念から、代替技術の模索が始まっています。その中で合成のしやすさ、汎用性などの点で有力視されているのがペプトイド、とりわけポリサルコシン(PSR)です。

片末端または両末端(同じ官能基、異なる官能基)に修飾したPSRのいずれも提供可能です。重合度n は10から1000まで対応いたします。

ポリサルコシンの特徴

▶ 生分解性があり[1]、免疫原性をもちません [2、3]。

▶ タンパク質に対する非特異的吸着を起こしません [4、5]。

▶ 水および有機溶媒のいずれにも高い溶解性を示します [6]。

▶ 分子量分散の小さな精緻なポリマーを合成可能です [7]。

▶ 200-220nmに吸収を持つため、HPLCおよび紫外可視吸収スペクトルでの検出が可能です。分析用途でもお使いいただけるグレードでご提供いたします。

▶ 長期間保存可能で、ロット間差の低いポリマーをご提供いたします。

PSRはグリシンの合成および分解における中間体および副生成物であるサルコシン(N-メチルグリシン)をモノマーとするポリマーで、近年再び注目を集めています。これまでに様々な形でドラッグデリバリーを担う物質として研究されており、デンドリマー [8、9]、ポリマーミセル [10、11]、ポリプレックス [12]、タンパク質との複合体 [13、14]、ミクロ粒子 [15-18]、ナノ粒子 [19-25]、ポリマーソーム [26] およびナノチューブ [27、28] などに用いられています。

PSRの末端を用いた医薬との結合は、繋ぐという意味でPEG化と相違ありません。しかし、PSRは元々異なる両末端を持つため、PEGと比較して異なる条件で異なる活性を持つビルディングブロックとしての活躍も見込めます。

機能性PSRの需要が広まるにつれ、このポリマーを安定した品質で購入できない、という問題が浮き彫りになってきました。この問題をIris社独自の技術が解決します。PSRを用いることで従来のPEG修飾化合物との差別化が可能です。詳しくはお問い合わせください。

ポリサルコシンを利用したナノキャリアの例

製品一覧

ヘテロ二官能性

H-PSar-OH


表1. H-PSar-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1080.0001 H-PSar(n)-OH - - 1100 1g Polysarcosine
PSR1080.0500 H-PSar(n)-OH - - 1100 500mg Polysarcosine
PSR1090.0001 H-PSar(n)-OH - - 2100 1g Polysarcosine
PSR1090.0500 H-PSar(n)-OH - - 2100 500mg Polysarcosine
PSR1100.0001 H-PSar(n)-OH - - 5100 1g Polysarcosine
PSR1100.0500 H-PSar(n)-OH - - 5100 500mg Polysarcosine
PSR1110.0001 H-PSar(n)-OH - - 10100 1g Polysarcosine
PSR1110.0500 H-PSar(n)-OH - - 10100 500mg Polysarcosine

H-Psar-Alkyne


表2. H-Psar-Alkyne製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1160.0001 H-PSar(n)-alkyne - - 1100 1g Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1160.0500 H-PSar(n)-alkyne - - 1100 500mg Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1170.0001 H-PSar(n)-alkyne - - 2000 1g Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1170.0500 H-PSar(n)-alkyne - - 2000 500mg Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1180.0001 H-PSar(n)-alkyne - - 5000 1g Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1180.0500 H-PSar(n)-alkyne - - 5000 500mg Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1190.0001 H-PSar(n)-alkyne - - 10000 1g Polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1190.0500 H-PSar(n)-alkyne - - 10000 500mg Polysarcosine omega-propargyl amide

H-PSar-Azide


表3. H-PSar-Azide製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1280.0000 H-PSar(n)-N3 - - 1100 - Polysarcosine omega-azidopropyl amide
PSR1290.0000 H-PSar(n)-N3 - - 2100 - Polysarcosine omega-azidopropyl amide
PSR1300.0000 H-PSar(n)-N3 - - 5100 - Polysarcosine omega-azidopropyl amide
PSR1310.0000 H-PSar(n)-N3 - - 10100 - Polysarcosine omega-azidopropyl amide

Ac-PSar-OH


表4. Ac-PSar-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1200.0001 Ac-PSar(n)-OH - - 1100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1200.0500 Ac-PSar(n)-OH - - 1100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1210.0001 Ac-PSar(n)-OH - - 2100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1210.0500 Ac-PSar(n)-OH - - 2100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1220.0001 Ac-PSar(n)-OH - - 5100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1220.0500 Ac-PSar(n)-OH - - 5100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1230.0001 Ac-PSar(n)-OH - - 10100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine
PSR1230.0500 Ac-PSar(n)-OH - - 10100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine

Ac-PSar-Alkyne


表5. Ac-PSar-Alkyne製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1320.0001 Ac-PSar(n)-alkyne - - 1100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1320.0500 Ac-PSar(n)-alkyne - - 1100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1330.0001 Ac-PSar(n)-alkyne - - 2100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1330.0500 Ac-PSar(n)-alkyne - - 2100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1340.0001 Ac-PSar(n)-alkyne - - 5100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1340.0500 Ac-PSar(n)-alkyne - - 5100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1350.0001 Ac-PSar(n)-alkyne - - 10000 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1350.0500 Ac-PSar(n)-alkyne - - 10000 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-propargyl amide

Ac-PSar-Mal


表6. Ac-PSar-Mal製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1400.0000 Ac-PSar(n)-mal - - 1200 - N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-maleimidoethyl amide
PSR1410.0000 Ac-PSar(n)-mal - - 2200 - N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-maleimidoethyl amide
PSR1420.0000 Ac-PSar(n)-mal - - 5200 - N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-maleimidoethyl amide
PSR1430.0000 Ac-PSar(n)-mal - - 10100 - N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-maleimidoethyl amide

Ac-PSar-SH


表7. Ac-PSar-SH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1440.0001 Ac-PSar(n)-SH - - 1100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1440.0500 Ac-PSar(n)-SH - - 1100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1450.0001 Ac-PSar(n)-SH - - 2100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1450.0500 Ac-PSar(n)-SH - - 2100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1460.0001 Ac-PSar(n)-SH - - 5100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1460.0500 Ac-PSar(n)-SH - - 5100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1470.0001 Ac-PSar(n)-SH - - 10100 1g N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide
PSR1470.0500 Ac-PSar(n)-SH - - 10100 500mg N-alpha-Acetyl-polysarcosine omega-cystamide

Lipoamide-PSar-OH


表8. Lipoamide-PSar-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1520.0000 Lipoamide-PSar(n)-OH - - 1300 - N-alpha-Lipoamide-polysarcosine
PSR1530.0000 Lipoamide-PSar(n)-OH - - 2300 - N-alpha-Lipoamide-polysarcosine
PSR1540.0000 Lipoamide-PSar(n)-OH - - 5300 - N-alpha-Lipoamide-polysarcosine
PSR1550.0000 Lipoamide-PSar(n)-OH - - 10200 - N-alpha-Lipoamide-polysarcosine

Biotin-PSar-NHS


表9. Biotin-PSar-NHS製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1580.0000 Biotin-PSar(n)-NHS - - 1600 - N-alpha-Biotin-polysarcosine omega-carboxy succinimidyl ester
PSR1590.0000 Biotin-PSar(n)-NHS - - 2600 - N-alpha-Biotin-polysarcosine omega-carboxy succinimidyl ester
PSR1600.0000 Biotin-PSar(n)-NHS - - 5600 - N-alpha-Biotin-polysarcosine omega-carboxy succinimidyl ester
PSR1610.0000 Biotin-PSar(n)-NHS - - 10600 - N-alpha-Biotin-polysarcosine omega-carboxy succinimidyl ester

Boc-PSar-OH


表10. Boc-PSar-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1000.0001 Boc-PSar(n)-OH - - 1200 1g N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1000.0500 Boc-PSar(n)-OH - - 1200 500mg N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1010.0001 Boc-PSar(n)-OH - - 2200 1g N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1010.0500 Boc-PSar(n)-OH - - 2200 500mg N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1020.0001 Boc-PSar(n)-OH - - 5200 1g N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1020.0500 Boc-PSar(n)-OH - - 5200 500mg N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1030.0001 Boc-PSar(n)-OH - - 10200 1g N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine
PSR1030.0500 Boc-PSar(n)-OH - - 10200 500mg N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-polysarcosine

Fmoc-PSar-OH


表11. Fmoc-PSar-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1040.0001 Fmoc-PSar(n)-OH - - 1300 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1040.0500 Fmoc-PSar(n)-OH - - 1300 500mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1050.0001 Fmoc-PSar(n)-OH - - 2300 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1050.0500 Fmoc-PSar(n)-OH - - 2300 500mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1060.0001 Fmoc-PSar(n)-OH - - 5300 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1060.0500 Fmoc-PSar(n)-OH - - 5300 500mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1070.0001 Fmoc-PSar(n)-OH - - 10300 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine
PSR1070.0500 Fmoc-PSar(n)-OH - - 10300 500mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-polysarcosine

I-PSar-Alkyne


表12. I-PSar-Alkyne製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1360.0001 I-PSar(n)-alkyne - - 1200 1g N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1360.0500 I-PSar(n)-alkyne - - 1200 500mg N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1370.0001 I-PSar(n)-alkyne - - 2200 1g N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1370.0500 I-PSar(n)-alkyne - - 2200 500mg N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1380.0001 I-PSar(n)-alkyne - - 5200 1g N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1380.0500 I-PSar(n)-alkyne - - 5200 500mg N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1390.0001 I-PSar(n)-alkyne - - 10200 1g N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1390.0500 I-PSar(n)-alkyne - - 10200 500mg N-alpha-Iodoacetyl-polysarcosine omega-propargyl amide

(MeO)3Si-PSar-Alkyne


表13. (MeO)3Si-PSar-Alkyne製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1660.0001 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 1300 1g N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1660.0500 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 1300 500mg N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1670.0001 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 2200 1g N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1670.0500 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 2200 500mg N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1680.0001 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 5200 1g N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1680.0500 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 5200 500mg N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1690.0001 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 10200 1g N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide
PSR1690.0500 (MeO)3Si-PSar(n)-alkyne - - 10200 500mg N-alpha-trimethoxysilyl-polysarcosine omega-propargyl amide

PLys(50)-b-PSar-NH- *n*Bu


表14. PLys(50)-b-PSar-NH- *n*Bu製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1560.0000 PLys(50)-b-PSar(n)-nBu - - 16400 - Poly-L-lysine-block-polysarcosine omega-n-butyl amide
PSR1570.0000 PLys(50)-b-PSar(n)-nBu - - 26400 - Poly-L-lysine-block-polysarcosine omega-n-butyl amide

ジスルフィド結合含有

(H-PSar-S)2


表15. (H-PSar-S)2製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1700.0500 (H-PSar(n)-S)2 - - 1200 500mg Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1700.1000 (H-PSar(n)-S)2 - - 1200 1g Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1710.0500 (H-PSar(n)-S)2 - - 2100 500mg Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1710.1000 (H-PSar(n)-S)2 - - 2100 1g Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1720.0500 (H-PSar(n)-S)2 - - 5100 500mg Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1720.1000 (H-PSar(n)-S)2 - - 5100 1g Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1730.0500 (H-PSar(n)-S)2 - - 10100 500mg Bis(polysarcosine omega-cystamide)
PSR1730.1000 (H-PSar(n)-S)2 - - 10100 1g Bis(polysarcosine omega-cystamide)

(Ac-PSar-S)2


表16. (Ac-PSar-S)2製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1480.0001 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 1200 1g Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1480.0500 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 1200 500mg Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1490.0001 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 2200 1g Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1490.0500 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 2200 500mg Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1500.0001 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 5200 1g Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1500.0500 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 5200 500mg Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1510.0001 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 10100 1g Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)
PSR1510.0500 (Ac-PSar(n)-S)2 - - 10100 500mg Bis(N-alpha-acetyl-polysarcosine omega-cystamide)

ホモ二官能性

HN-PSar-NH


表17. (HN-PSar-NH)
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PSR1620.0001 HN-PSar(n)-NH - - 1100 1g Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1620.0500 HN-PSar(n)-NH - - 1100 500mg Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1630.0001 HN-PSar(n)-NH - - 2100 1g Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1630.0500 HN-PSar(n)-NH - - 2100 500mg Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1640.0001 HN-PSar(n)-NH - - 5100 1g Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1640.0500 HN-PSar(n)-NH - - 5100 500mg Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1650.0001 HN-PSar(n)-NH - - 10100 1g Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide
PSR1650.0500 HN-PSar(n)-NH - - 10100 500mg Bis(omega-polysarcosine) hexanediamide

参考文献

▷ [1] On the biodegradability of polyethylene glycol, polypeptoids and poly(2-oxazoline)s; J. Ulbricht, R. Jordan and R. Luxenhofer; Biomaterials 2014; 35: 4848-4861. doi:10.1016/j. biomaterials.2014.02.029

▷ [2] Antigenicity of Polypeptides (Poly Alpha Amino Acids); P. H. Maurer, D. Subrahmanyam, E. Katchalski and E. R. Blout; J Immunol 1959; 83: 193-197.

▷ [3] Immunological studies with synthetic polypeptides; M. Sela; Adv Immunol 1966; 5: 29-129.

▷ [4] An Experimental–Theoretical Analysis of Protein Adsorption on Peptidomimetic Polymer Brushes; K. H. A. Lau, C. Ren, S. H. Park, I. Szleifer and P. B. Messersmith; Langmuir 2012; 28: 2288-2298. doi:10.1021/la203905g

▷ [5] Surface-ftrafted Polysarcosine as a Peptoid Antifouling Polymer Brush; K. H. A. Lau, C. Ren, T. S. Sileika, S. H. Park, I. Szleifer and P. B. Messersmith; Langmuir 2012; 28: 16099-16107. doi:10.1021/la302131n

▷ [6] Polypeptoids from N-Substituted ftlycine N-Carboxyanhydrides: Hydrophilic, Hydrophobic, and Amphiphilic Polymers with Poisson Distribution; C. Fetsch, A. ftrossmann, L. Holz, J. F. Nawroth and R. Luxenhofer; Macromolecules 2011; 44: 6746-6758. doi:10.1021/ma201015y

▷ [7] Polypeptoids: A perfect match for molecular definition and macromolecular engineering?; R. Luxenhofer, C. Fetsch and A. ftrossmann; J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2013; 51: 2731-2752. doi:10.1002/pola.26687

▷ [8] Synthesis of a novel star-shaped dendrimer by radial-growth polymerization of sarcosine N-carboxyanhydride initiated with poly(trimethyleneimine) dendrimer; K. Aoi, T. Hatanaka, K. Tsutsumiuchi, M. Okada and T. Imae; Macromol Rapid Commun 1999; 20: 378-382. doi:10.1002/(sici)1521-3927(19990701)20:7378::aid-marc3783.0.co;2-s

▷ [9] Molecular assembly composed of a dendrimer template and block polypeptides through stereocomplex formation; H. Matsui, M. Ueda, A. Makino and S. Kimura; Chem Commun 2012; 48: 6181-6183. doi:10.1039/c2cc30926b

▷ [10] Factors Influencing in Vivo Disposition of Polymeric Micelles on Multiple Administrations; E. Hara, M. Ueda, A. Makino, I. Hara, E. Ozeki and S. Kimura; ACS Med Chem Lett. 2014; 5: 873-877. doi:10.1021/ml500112u

▷ [11] Suppressive immune response of poly-(sarcosine) chains in peptide- nanosheets in contrast to polymeric micelles; E. Hara, M. Ueda, C. J. Kim, A. Makino, I. Hara, E. Ozeki and S. Kimura; J Pept Sci 2014; 20: 570-577. doi:10.1002/psc.2655

▷ [12] Introducing PeptoPlexes: Polylysine-block-Polysarcosine Based Polyplexes for Transfection of HEK 293T Cells; P. Heller, A. Birke, D. Huesmann, B. Weber, K. Fischer, A. Reske-Kunz, M. Bros and M. Barz; Macromol Biosci 2014; 14: 1380-1395. doi:10.1002/mabi.201400167

▷ [13] Suppression of Murine IgE Responses with Amino Acid Polymer/ Allergen Conjugates; D. C. Henderson, A. W. Wheeler and D. M. Moran; Int Arch Allergy Appl Immunol 1987; 82: 208-211. doi:10.1159000234188

▷ [14] Suppression of Murine IgE Responses with Amino Acid Polymer/ Allergen Conjugates; N. Whittall, D. M. Moran, A. W. Wheeler and ft. P. Cottam; Int Arch Allergy Appl Immunol 1985; 76: 354-360. doi:10.1159000233721

▷ [15] pH-responsive release from polypeptide microcapsules; T. Kidchob, S. Kimura and Y. Imanishi; J Appl Polym Sci 1997; 63: 453-458. doi:10.1002/ (sici)1097-4628(19970124)63:4453::aid-app63.0.co;2-q

▷ [16] Thermoresponsive release from poly(ftlu(OMe))-block-poly(Sar) microcapsules with surface-grafting of poly(N-isopropylacrylamide); T. Kidchob, S. Kimura and Y. Imanishi; J Control Release 1998; 50: 205-214. doi:10.1016/S0168-3659(97)00135-1

▷ [17] Amphiphilic poly(Ala)-b-poly(Sar) microspheres loaded with hydrophobic drug; T. Kidchob, S. Kimura and Y. Imanishi; J Control Release 1998; 51: 241-248. doi:10.1016/S0168-3659(97)00176-4

▷ [18] Controlled release from amphiphilic polymer aggregates; S. Kimura, T. Kidchob and Y. Imanishi; Polym Advan Technol 2001; 12: 85-95. doi:10.10021099-1581(20010102)12:1285::aid-pat9473.0.co;2-8

▷ [19] Polypeptoid-block-polypeptide Copolymers: Synthesis, Characterization, and Application of Amphiphilic Block Copolypept(o) ides in Drug Formulations and Miniemulsion Techniques; A. Birke, D. Huesmann, A. Kelsch, M. Weilbächer, J. Xie, M. Bros, T. Bopp, C. Becker, K. Landfester and M. Barz; Biomacromolecules 2014; 15: 548- 557. doi:10.1021/bm401542z

▷ [20] Radiosynthesis and initial evaluation of 18F labeled nanocarrier composed of poly(L-lactic acid)-block-poly(sarcosine) amphiphilic polydepsipeptide; F. Yamamoto, R. Yamahara, A. Makino, K. Kurihara, H. Tsukada, E. Hara, I. Hara, S. Kizaka-Kondoh, Y. Ohkubo,E. Ozeki and S. Kimura; Nucl Med Biol 40: 387-394. doi:10.1016/j. nucmedbio.2012.12.003

▷ [21] Pharmacokinetic change of nanoparticulate formulation “Lactosome” on multiple administrations; E. Hara, A. Makino, K. Kurihara, F. Yamamoto, E. Ozeki and S. Kimura; Int Immunopharmaco 2012; 14: 261-266. doi:10.1016/j.intimp.2012.07.011

▷ [22] Control of in vivo blood clearance time of polymeric micelle by stereochemistry of amphiphilic polydepsipeptides; A. Makino, E. Hara, I. Hara, R. Yamahara, K. Kurihara, E. Ozeki, F. Yamamoto and S. Kimura; J Control Release 2012; 161: 821-825. doi:10.1016/j. jconrel.2012.05.006

▷ [23] Transformation of peptide nanotubes into a vesiclevia fusion driven by stereo-complex formation; M. Ueda, A. Makino, T. Imai, J. Sugiyama and S. Kimura; Chem Commun 2011; 47: 3204-3206. doi:10.1039/c0cc04209a

▷ [24] Near-infrared fluorescence tumor imaging using nanocarrier composed of poly(l-lactic acid)-block-poly(sarcosine) amphiphilic polydepsipeptide; A. Makino, S. Kizaka-Kondoh, R. Yamahara, I. Hara, T. Kanzaki, E. Ozeki, M. Hiraoka and S. Kimura; Biomaterials 2009; 30: 5156-5160. doi:10.1016/j.biomaterials.2009.05.046

▷ [25] Near-Infrared Fluorescent Labeled Peptosome for Application to Cancer Imaging; H. Tanisaka, S. Kizaka-Kondoh, A. Makino, S. Tanaka, M. Hiraoka and S. Kimura; Bioconjug Chem 2008; 19: 109- 117. doi:10.1021/bc7001665

▷ [26] Temperature-Triggered Fusion of Vesicles Composed of Right-Handed and Left-Handed Amphiphilic Helical Peptides; M. Ueda, A. Makino, T. Imai, J. Sugiyama and S. Kimura; Langmuir 2011; 27: 4300-4304. doi:10.1021/la105140v

▷ [27] Rational design of peptide nanotubes for varying diameters and lengths; M. Ueda, A. Makino, T. Imai, J. Sugiyama and S. Kimura; J Pept Sci 2011; 17: 94-99. doi:10.1002/psc.1304

▷ [28] Self-Assemblies of Triskelion A2B-Type Amphiphilic Polypeptide Showing pH-Responsive Morphology Transformation; A. Uesaka, M. Ueda, A. Makino, T. Imai, J. Sugiyama and S. Kimura; Langmuir 2012; 28: 6006-6012. doi:10.1021/la3004867