グルクロニド

グルクロニドはグルクロノシドとしても知られ、グリコシド結合を介して別の物質にグルクロン酸を結合させることによって産生される任意の物質のことを指します。グルクロン酸は化合物にグリコシド結合を介して結合し、その化合物に非常に高い水溶性を付与することで、尿または糞便(肝臓から胆汁を経由)を経て体内から排泄されやすくします。



概要

グルクロニドはグルクロノシドとしても知られ、グリコシド結合を介して別の物質にグルクロン酸を結合させることによって産生される任意の物質のことを指します。

グルクロン酸化、すなわち化学物質をグルクロニドに変換することで、非極性の有害物質や薬剤を排泄することが可能ですが、同時にステロイドやホルモン、ビリルビンのような天然物質も排泄してしまいます。

グルクロン酸は化合物にグリコシド結合を介して結合し、その化合物に非常に高い水溶性を付与することで、尿または糞便(肝臓から胆汁を経由)を経て体内から排泄されやすくします。


ホルモンは体内での輸送をよりスムーズにするためにグルクロン酸化を受けます。

その性質を利用し、物質を体内のより広い範囲に効果的に届けるためにグルクロン酸化を用いることもあります。

物質の中には、グルクロン酸化されることで、毒性が低くなるものも存在し、例えば、エチルグルクロニド(Ethylglucuronide, EtG)は天然にも存在する物質で、アルコールの過剰摂取を行ったヒトの毛髪の中にも存在することが確認されています。

エタノールの大部分は酸化され、アセトアルデヒドに変換されますが、一部はグルクロン酸化されEtGに変換されます。

毛髪の中のEtGは分解せず、免疫学的手法によって検出することが可能です。


表1. グルクロニド関連製品
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
GBB1555.0001 Irbesartan-N-beta-D-glucuronide C31H36N6O7 160205-58-3 604.65 1mg Irbesartan-N-beta-D-glucuronide
GBB1555.0005 Irbesartan-N-beta-D-glucuronide C31H36N6O7 160205-58-3 604.65 5mg Irbesartan-N-beta-D-glucuronide
GBB1555.0010 Irbesartan-N-beta-D-glucuronide C31H36N6O7 160205-58-3 604.65 10mg Irbesartan-N-beta-D-glucuronide
GBB1560.0001 Lamotrigine-N-2-beta-D-glucuronide C15H16Cl2N5O6 133310-19-7 433.22 1mg Lamotrigine-N-2-beta-D-glucuronide
GBB1560.0005 Lamotrigine-N-2-beta-D-glucuronide C15H16Cl2N5O6 133310-19-7 433.22 5mg Lamotrigine-N-2-beta-D-glucuronide
GBB1565.0000 Lamotrigine-N-5-beta-D-glucuronide C15H15Cl2N5O6 136565-77-0 432.22 0 Lamotrigine-N-5-beta-D-glucuronide
GBB1570.0001 Losartan-N-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 138584-35-7 599.03 1mg -
GBB1570.0002 Losartan-N-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 138584-35-7 599.03 2mg -
GBB1570.0005 Losartan-N-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 138584-35-7 599.03 5mg -
GBB1570.0010 Losartan-N-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 138584-35-7 599.03 10mg -
GBB1572.0001 Losartan-N1-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 - 599.03 1mg -
GBB1572.0002 Losartan-N1-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 - 599.03 2mg -
GBB1572.0005 Losartan-N1-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 - 599.03 5mg -
GBB1572.0010 Losartan-N1-beta-D-glucuronide C28H31ClN6O7 - 599.03 10mg -
GBB1575.0000 Clopidogrel acyl-beta-D-glucuronide C21H22ClNO8S - 483.92 0 -
GBB1580.0000 Febuxostat acyl-beta-D-glucuronide C22H24N2O9S - 492.5 0 -
GBB1585.0001 Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide C24H28FN3O10 160962-46-9 537.49 1mg Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide
GBB1585.0005 Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide C24H28FN3O10 160962-46-9 537.49 5mg Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide
GBB1585.0010 Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide C24H28FN3O10 160962-46-9 537.49 10mg Levofloxacin acyl-beta-D-glucuronide
GBB1590.0000 Montelukast acyl-beta-D-glucuronide C41H44ClNO9S 188717-17-1 762.31 0 -
GBB1595.0000 Trandolapril acyl -beta-D-glucuronide C30H42N2O11 87679-37-6 606.66 0 -
GBB1600.0001 Varenicline-N-carbamoyl-O-beta-D-glucuronide C20H21N3O8 535920-98-0 431.4 1mg -
GBB1600.0005 Varenicline-N-carbamoyl-O-beta-D-glucuronide C20H21N3O8 535920-98-0 431.4 5mg -
GBB1600.0010 Varenicline-N-carbamoyl-O-beta-D-glucuronide C20H21N3O8 535920-98-0 431.4 10mg -
GBB1605.0000 Carvedilol-O-beta-D-glucuronide C30H34N2O10 114869-83-9 582.6 0 -
GBB1610.0001 Dihydroartemisinin-12-alpha-O-beta-D-glucuronide C21H32O11 198976-06-6 460.47 1mg -
GBB1610.0002 Dihydroartemisinin-12-alpha-O-beta-D-glucuronide C21H32O11 198976-06-6 460.47 2mg -
GBB1610.0005 Dihydroartemisinin-12-alpha-O-beta-D-glucuronide C21H32O11 198976-06-6 460.47 5mg -
GBB1615.0000 Dipyridamole mono-O-beta-D-glucuronide C30H48N8O10 63912-02-7 680.75 0 -
GBB1620.0000 Nebivolol-O-glucuronide (mixture of 2 and 4 diasteromers) C28H33F2NO10 - 581.56 0 -
GBB1625.0000 Propafenone-O-beta-D-glucuronide C27H35NO9 - 517.57 0 -
GBB1630.0000 Propranolol-O-beta-D-glucuronide C22H29NO8 66322-66-5 435.47 0 -
GBB1635.0000 Raloxifene 4'-beta-D-glucuronide C34H35NO10S 182507-22-8 649.71 0 -
GBB1640.0000 Raloxifene 6-beta-D-glucuronide C34H35NO10S 174264-50-7 649.71 0 -
GBB1645.0000 Raloxifene 4',6-bis-beta-D-glucuronide C40H43NO16S 182507-20-6 825.83 0 -
GBB1650.0000 4-Hydroxy propranolol-O-beta-D-glucuronide C22H29NO9 94731-13-2 451.47 0 -
GBB1655.0002 Ezetimibe phenoxy-beta-D-glucuronide C30H29F2NO9 190448-57-8 585.55 2mg -
GBB1655.0005 Ezetimibe phenoxy-beta-D-glucuronide C30H29F2NO9 190448-57-8 585.55 5mg -
GBB1655.0010 Ezetimibe phenoxy-beta-D-glucuronide C30H29F2NO9 190448-57-8 585.55 10mg -
GBB1660.0000 O-Desmethyl venlafaxine-beta-D-glucuronide C22H33NO8 1021933-98-1 439.5 0 -

参考文献

▶ Horn F. et al.: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4.

▶ Roche Lexikon Medizin, 5. Auflage, Urban&Fischer, München 2003.

▶ King C. et al., UDP-glucuronosyltransferases. Curr. Drug Metab. 2000, 1(2): 143–61. doi:10.21741389200003339171.

▶ Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reactionconditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology 2006; 26(6): 524-532. doi:10.1002/jat.1172.

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