ビオチン-PEG

PEGスペーサーはビオチン化した様々な生体分子同士のアグリゲーションを抑制します。アビジンのビオチン結合サイトは、アビジンタンパク質の表面から約9Å内側に空いたポケット部分に存在するため、ビオチン分子と標識タンパク質との間に、スペーサーとしてPEGを導入することで結合効率を向上させることが可能です。



ビオチンとスペーサーとしてのPEG

PEGスペーサーはビオチン化した様々な生体分子同士のアグリゲーションを抑制します。アビジンのビオチン結合サイトは、アビジンタンパク質の表面から約9Å内側に空いたポケット部分に存在するため、ビオチン分子と標識タンパク質との間に、スペーサーとしてPEGを導入することで結合効率を向上させることが可能です。また、分析に際してSN比を向上させる効果もあります。特に、ビオチンと標識タンパク質との間の結合を切断したい場合、スペーサーは切断効率を高める役割を果たします。

チロシン - タンパク質のビオチン化試薬

チラミンが西洋ワサビペルオキシダーゼによって反応性の高いラジカルに変換され、このラジカルは表面に露出したチロシン残基と優先的に反応することが知られています。これを応用して、以下に紹介するようなチラミドを用いることで高い反応性でタンパク質ビオチン修飾が可能です。

製品一覧


表1. 製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
LS-3490.0100 Biotin-AEEA-Phenol C24H36N4O6S - 508.63 100mg N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
LS-3490.0250 Biotin-AEEA-Phenol C24H36N4O6S - 508.63 250mg N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
LS-3490.1000 Biotin-AEEA-Phenol C24H36N4O6S - 508.63 1g N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
LS-3500.0250 Biotin Tyramide C18H25N3O3S 41994-02-9 363.47 250mg (3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide
LS-3500.1000 Biotin Tyramide C18H25N3O3S 41994-02-9 363.47 1g (3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide
LS-3500.5000 Biotin Tyramide C18H25N3O3S 41994-02-9 363.47 5g (3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide

参考文献

▷ The Oxidation of Tyramine, Tyrosine, and Related Compounds by Peroxidase; A.J. Gross, I.W. Sizer; J. Biol. Chem. 1959; 234: 1611-1614.

▷ Catalyzed reporter deposition, a novel method of signal amplification application to immunoassays; M.N. Bobrow et al.; Journal of Immunological Methods 1989; 125: 279-285. doi: 10.10160022-1759(89)90104-X.

▷ Catalyzed reporter deposition, a novel method of signal amplification: II. Application to membrane immunoassays; M.N. Bobrow et al.. Journal of Immunological Methods1991; 137: 103-112. doi: 10.10160022-1759(91)90399-Z.

▷ Tyramide signal amplification for analysis of kinase activity by intracellular flow cytometry; M.R. Clutter et al.; Cytometry A. 2010; 77(11): 1020-31; doi: 10.1002/ cyto.a.20970.

▷ Proteomic mapping of mitochondria in living cells via spatially restricted enzymatic tagging; H.W. Rhee et al., Science 2013; 339: 1328-31. doi 10.1126/science.1230593.

▷ WO2008128352 A1.

Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP

PEG2166はアミンに対し反応活性を有し、2つのビオチンを持つPEG化試薬です。


表2. Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG2166.0001 Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP C65H105F4N9O21S2 - 1488.7 1g N-alpha-N-epsilon-Bis(Biotinyl-PEG(4))-lysinyl-PEG(4)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester
PEG2166.0100 Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP C65H105F4N9O21S2 - 1488.7 100mg N-alpha-N-epsilon-Bis(Biotinyl-PEG(4))-lysinyl-PEG(4)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester

Fmoc-L-Lys(dPEG™(x)-Biotin)-OH


表3. Fmoc-L-Lys(dPEG™(x)-Biotin)-OH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG4440.0100 Fmoc-L-Lys(dPEG™(4)-Biotin)-OH C42H59N5O11S 1334172-64-3 842.01 100mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[15-(biotinamido)-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl]-L-lysine
PEG4440.1000 Fmoc-L-Lys(dPEG™(4)-Biotin)-OH C42H59N5O11S 1334172-64-3 842.01 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[15-(biotinamido)-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl]-L-lysine
PEG4450.0100 Fmoc-L-Lys(dPEG™(12)-Biotin)-OH C58H91N5O19S 1334172-65-4 1194.43 100mg N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[alpha-Biotin-omega-propionyl dodeca(ethylene glycol)]-L-lysine
PEG4450.1000 Fmoc-L-Lys(dPEG™(12)-Biotin)-OH C58H91N5O19S 1334172-65-4 1194.43 1g N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[alpha-Biotin-omega-propionyl dodeca(ethylene glycol)]-L-lysine

Biotin-TEG-ATFBA

アリルアジドは、光親和性ラベリング試薬としてよく知られています。光反応を経て窒素がかい離することにより1重項のフェニルナイトレンが生成しますが、このフェニルナイトレンは反応性が高く、周囲のC-H結合やN-H結合に対して非特異的に反応します。

PEG5000やPEG2065が持つパーフルオロフェニルアジドは、前述のフェニルナイトレンよりも安定な中間体を形成するため、非特異的な反応を抑えることが可能です。これらの化合物はエストロゲン受容体の研究やカーボンまたは有機ポリマーのコーティングのための光架橋反応剤として用いられています。


表4. Biotin-TEG-ATFBA
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG2065.0025 Biotin-TEG-ATFBA C27H37F4N7O6S 1264662-85-2 663.68 25mg Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide)
PEG2065.0100 Biotin-TEG-ATFBA C27H37F4N7O6S 1264662-85-2 663.68 100mg Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide)

Biotin-dPEG(3)-Benzophenone


表5. Biotin-dPEG(3)-Benzophenone
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1415.0025 Biotin-dPEG(3)-Benzophenone C34H46N4O7S 756525-96-9 654.82 25mg N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone
PEG1415.0100 Biotin-dPEG(3)-Benzophenone C34H46N4O7S 756525-96-9 654.82 100mg N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone
PEG1415.1000 Biotin-dPEG(3)-Benzophenone C34H46N4O7S 756525-96-9 654.82 1g N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone

参考文献

▷ Using photolabile ligands in drug discovery and development; G. Dormán and G. D. Prestwich; Trends in Biotechnology 18: 64-77. doi:10.1016/s0167-7799(99)01402-x

▷ Benzophenone Photophores in Biochemistry; G. Dorman and G. D. Prestwich; Biochemistry 1994; 33: 5661-5673.doi:10.1021/bi00185a001

▷ Benzophenone Photoprobes for Phosphoinositides, Peptides and Drugs; G. D. Prestwich, G. Dormán, J. T. Elliott, D. M. Marecak and A. Chaudhary; Photochemistry and Photobiology 1997; 65: 222-234. doi:10.1111/j.1751-1097.1997.tb08548.x

Biotin-dPEG(4)-NHNH2

PEG1425はカルボニル基に対して反応活性を有するビオチン化試薬であり、アルデヒド、ケトンや活性化カルボン酸と反応し一段階で安定なヒドラゾンを形成します。50% w/v以上の水溶性を示します。


表6. Biotin-dPEG(4)-NHNH2
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1425.0001 Biotin-dPEG(4)-NHNH2 C21H39N5O7S 756525-97-0 505.63 1g 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl hydrazide
PEG1425.0050 Biotin-dPEG(4)-NHNH2 C21H39N5O7S 756525-97-0 505.63 50mg 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl hydrazide

参考文献

▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd Edition; Elsevier 2008; Ch. 18: 733-736: general discussion of chemistry and properties; 736: general protocol for labeling of a glycoprotein; ISBN 978-0-12-370501-3

Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin

PEG1420はビオチンとアビジン・ストレプトアビジンの結合を評価するための試薬です。PEGユニットが適切な距離を保ち、水溶性を付与します。


表7. Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1420.0005 Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin C83H123N17O20CoPS 295329-79-2 1800.94 5mg N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-cyanocobalamin

参考文献

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 4. Selection of Biotin Conjugates for in Vivo Application Based on Their Dissociation Rate from Avidin and Streptavidin; D. S. Wilbur, M.-K. Chyan, P. M. Pathare, D. K. Hamlin, M. B. Frownfelter and B. B. Kegley; Bioconjug Chem 2000; 11: 569-583. doi:10.1021/bc000024v

▷ Evaluation of Biotin−Dye Conjugates for Use in an HPLC Assay To Assess Relative Binding of Biotin Derivatives with Avidin and Streptavidin; D. S. Wilbur, P. M. Pathare, D. K. Hamlin, M. B. Frownfelter, B. B. Kegley, W.-Y. Leung and K. R. Gee; Bioconjug Chem 2000; 11: 584-598. doi:10.1021/bc0000031

ビオチン-PEG-アミン

ビオチン-PEG-アミンはNHS基をはじめとした活性化エステルやアルデヒド、ケトンと反応します。これらのアミノ基はカルボニル基との反応性を持ち、溶解性を与え凝集を抑制します。


表8. ビオチン-PEG-アミン製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1044.0001 Biotin-PEG(9)-NH2 C30H58N4O11S - 682.88 1g alpha-Biotin-omega-amino-nona(ethylene glycol)
PEG1044.0100 Biotin-PEG(9)-NH2 C30H58N4O11S - 682.88 100mg alpha-Biotin-omega-amino-nona(ethylene glycol)
PEG1045.0001 Biotin-PEG-NH2 - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1045.0500 Biotin-PEG-NH2 - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1046.0001 Biotin-PEG-NH2 - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1046.0500 Biotin-PEG-NH2 - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1047.0001 Biotin-PEG-NH2 - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1047.0500 Biotin-PEG-NH2 - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG2110.0001 Biotin-TEG-NH2*TFA C20H38N4O5S*CF3CO2H 1334172-59-6 446.60*114.02 1g N-Biotin-tetra(ethylene glycol)-diamine
PEG2110.0100 Biotin-TEG-NH2*TFA C20H38N4O5S*CF3CO2H 1334172-59-6 446.60*114.02 100mg N-Biotin-tetra(ethylene glycol)-diamine
PEG2760.0001 Biotin-DOOA*HCl C16H30N4O4S*HCl 862373-14-6 374.50*36.45 1g 1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride
PEG2760.0005 Biotin-DOOA*HCl C16H30N4O4S*HCl 862373-14-6 374.50*36.45 5g 1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride
PEG2760.0250 Biotin-DOOA*HCl C16H30N4O4S*HCl 862373-14-6 374.50*36.45 250mg 1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride
PEG4290.0100 Biotin-dPEG™(7)-NH2 C26H50N4O9S 1334172-76-7 594.76 100mg alpha-Biotin-omega-amino hepta(ethylene glycol)
PEG4290.1000 Biotin-dPEG™(7)-NH2 C26H50N4O9S 1334172-76-7 594.76 1g alpha-Biotin-omega-amino hepta(ethylene glycol)
PEG4300.0100 Biotin-dPEG™(11)-NH2 C34H66N4O13S 604786-74-5 770.97 100mg alpha-Biotin-omega-amino undeca(ethylene glycol)
PEG4300.1000 Biotin-dPEG™(11)-NH2 C34H66N4O13S 604786-74-5 770.97 1g alpha-Biotin-omega-amino undeca(ethylene glycol)
PEG4310.0100 Biotin-dPEG™(23)-NH2 C58H114N4O25S 604786-74-5 1299.6 100mg alpha-Biotin-omega-amino 23(ethylene glycol)
PEG4310.1000 Biotin-dPEG™(23)-NH2 C58H114N4O25S 604786-74-5 1299.6 1g alpha-Biotin-omega-amino 23(ethylene glycol)
PEG4680.0050 Biotin-dPEG™(11)-O-NH2*HCl C34H66N4O14S - 786.97*36.45 50mg alpha-Biotinyl-omega-oxyamine-undeca(ethylene glycol) hydrochloride
PEG4680.1000 Biotin-dPEG™(11)-O-NH2*HCl C34H66N4O14S - 786.97*36.45 1g alpha-Biotinyl-omega-oxyamine-undeca(ethylene glycol) hydrochloride
PEG5140.0050 Biotin-TEG-O-NH2*HCl C18H34N4O6S*HCl - 434.55*36.45 50mg N-(2-(2-(2-(2-(aminooxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-biotinamide hydrochloride
PEG5140.1000 Biotin-TEG-O-NH2*HCl C18H34N4O6S*HCl - 434.55*36.45 1g N-(2-(2-(2-(2-(aminooxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-biotinamide hydrochloride

ビオチン-PEG-アルキン


表9. ビオチン-PEG-アルキン製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG4950.0001 Biotin-PEG(4)-alkyne C21H35N3O6S - 457.58 1g 15-[D(+)-Biotinylamino]-4,7,10,13-tetraoxapentadec-1-yne
PEG4950.0250 Biotin-PEG(4)-alkyne C21H35N3O6S - 457.58 250mg 15-[D(+)-Biotinylamino]-4,7,10,13-tetraoxapentadec-1-yne

ビオチン-PEG-アジド


表10. ビオチン-PEG-アジド製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG4330.0100 Biotin-dPEG™(7)-N3 C26H48N6O9S 1334172-75-6 620.76 100mg alpha-Biotin-omega-azido hepta(ethylene glycol)
PEG4330.1000 Biotin-dPEG™(7)-N3 C26H48N6O9S 1334172-75-6 620.76 1g alpha-Biotin-omega-azido hepta(ethylene glycol)
PEG4340.0100 Biotin-dPEG™(11)-N3 C34H64N6O13S 956494-20-5 796.97 100mg [2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid tert-butyl ester*HCl
PEG4340.1000 Biotin-dPEG™(11)-N3 C34H64N6O13S 956494-20-5 796.97 1g [2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid tert-butyl ester*HCl
PEG4350.0100 Biotin-dPEG™(23)-N3 C58H112N6O25S 956494-20-5 1325.6 100mg alpha-Biotin-omega-azido 23(ethylene glycol)
PEG4350.1000 Biotin-dPEG™(23)-N3 C58H112N6O25S 956494-20-5 1325.6 1g alpha-Biotin-omega-azido 23(ethylene glycol)
PEG4940.0001 Biotin-PEG(3)-N3 C18H32N6O5S - 444.55 1g 11-[D(+)-Biotinylamino]-1-azido-3,6,9-trioxaundecane
PEG4940.0250 Biotin-PEG(3)-N3 C18H32N6O5S - 444.55 250mg 11-[D(+)-Biotinylamino]-1-azido-3,6,9-trioxaundecane

ビオチニダーゼ耐性を持つビオチン修飾用ビルディングブロック

ビオチニダーゼは血漿中に遍在し、血漿中の生体物質の分析の際に固定化抗体等を結合しているビオチンを解離させ、検出系に干渉するおそれがあります。

そこで、サルコシンおよび2-アミノ酪酸をスペーサーとして用いることで、アビジンおよびストレプトアビジンへの結合能と結合速度を維持しながらもこの分解反応に対して耐性を持たせることが可能です。


表11. ビオチンビルディングブロック製品
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG2550.1000 Biotin-Sar-OH C13H21N3O4S 154024-76-7 717.84 1g N-Biotinylsarcosine
PEG2555.0001 Biotin-2-Abu-OH C14H23N3O4S 917015-56-6 329.52 1g N-alpha-Biotinoyl-2-DL-aminobutyric acid

PEG1845は非常に高い水溶性、親水性を示しながら抗原性および免疫原性を示さず、また非特異的吸着を起こしません。最も広く用いられているスペーサーであるLC-LCスペーサーと同じ長さとなるように設計されており、ビオチンとストレプトアビジン間の結合に最適なスペーサー長であり、SN比を劇的に改善しています。


表12. ビオチンビルディングブロック(ビオチニダーゼ耐性あり)製品
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1845.0001 Biotin-dPEG(4)-NHS-(Biotinidase resistant) C29H47N5O11S 1334172-61-0 673.78 1g 18-Biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaicosan-1-oic acid succinimidyl ester
PEG1845.0100 Biotin-dPEG(4)-NHS-(Biotinidase resistant) C29H47N5O11S 1334172-61-0 673.78 100mg 18-Biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaicosan-1-oic acid succinimidyl ester

手順例

PEG化試薬は有機溶媒に溶かして使用することも可能ですが、保管はできませんので直ちにお使いください。pH 7.2のPBSバッファーのように、アミンフリーのpH 7.2から8程度のバッファーが最適の条件とされています。反応時間は氷浴で約2時間、室温で30分ほどで終了し、未反応の試薬はゲルろ過透析で除去することが可能です。

参考文献

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 7. Investigation of Chemically Inert Biotinidase Blocking Functionalities for Synthetic Utility; D. S. Wilbur, D. K. Hamlin and M.-K. Chyan; Bioconjug Chem 2006; 17: 1514-1522. doi:10.1021/bc060084m

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 5. Additional Studies of Biotin Conjugate Design To Provide Biotinidase Stability; D. S. Wilbur,D. K. Hamlin, M.-K. Chyan, B. B. Kegley and P. M. Pathare; Bioconjug Chem 2001; 12: 616-623. doi:10.1021/bc0100096

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. Synthesis, Radioiodination, and in Vitro Evaluation of Water Soluble, Biotinidase Resistant Biotin Derivatives; D. S. Wilbur, D. K. Hamlin, P. M. Pathare and S. A. Weerawarna; Bioconjug Chem 1997; 8: 572-584. doi:10.1021/bc9700852

ビオチン-PEG-COOH


表13. ビオチン-PEG-COOH製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1051.0001 Biotin-PEG(12)-COOH C37H69N3O16S 948595-11-7 844.04 1g alpha-Biotin-omega-(propionic acid)-dodecae(ethylene glycol)
PEG1051.0100 Biotin-PEG(12)-COOH C37H69N3O16S 948595-11-7 844.04 100mg alpha-Biotin-omega-(propionic acid)-dodecae(ethylene glycol)
PEG1052.0001 Biotin-PEG-COOH - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1052.0500 Biotin-PEG-COOH - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1053.0001 Biotin-PEG-COOH - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1053.0500 Biotin-PEG-COOH - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1054.0001 Biotin-PEG-COOH - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1054.0500 Biotin-PEG-COOH - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1515.0001 Biotin-dPEG(4)-COOH C21H37N3O8S 721431-18-1 491.6 1g 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid
PEG1515.0250 Biotin-dPEG(4)-COOH C21H37N3O8S 721431-18-1 491.6 250mg 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid
PEG1870.0001 Biotin-dPEG(4)-NHS C25H40N4O10S 459426-22-3 588.67 1g 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid succinimidyl ester
PEG1870.0050 Biotin-dPEG(4)-NHS C25H40N4O10S 459426-22-3 588.67 50mg 15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid succinimidyl ester
PEG2065.0025 Biotin-TEG-ATFBA C27H37F4N7O6S 1264662-85-2 663.68 25mg Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide)
PEG2065.0100 Biotin-TEG-ATFBA C27H37F4N7O6S 1264662-85-2 663.68 100mg Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide)
PEG2071.0100 Biotin-TEG-OTfp C27H37F4N3O8S - 639.66 100mg Biotin-tetra(ethylene glycol)-2,3,5,6-tetrafluorphenyl ester
PEG2071.1000 Biotin-TEG-OTfp C27H37F4N3O8S - 639.66 1g Biotin-tetra(ethylene glycol)-2,3,5,6-tetrafluorphenyl ester
PEG2560.0001 Biotinyl-O2Oc-OH C16H27N3O6S 1238575-77-3 389.47 1g 8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid
PEG2560.0005 Biotinyl-O2Oc-OH C16H27N3O6S 1238575-77-3 389.47 5g 8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid
PEG2565.0001 Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH C22H38N4O9S - 534.62 1g 8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer
PEG2565.0005 Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH C22H38N4O9S - 534.62 5g 8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer
PEG2565.0250 Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH C22H38N4O9S - 534.62 250mg 8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer
PEG4260.0100 Biotin-dPEG™(24)-COOH C61H117N3O28S 721431-18-1 1372.65 100mg alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 24(ethylene glycol)
PEG4260.1000 Biotin-dPEG™(24)-COOH C61H117N3O28S 721431-18-1 1372.65 1g alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 24(ethylene glycol)
PEG4270.0100 Biotin-dPEG™(48)-COOH C112H218N4O53S 721431-18-1 2500.99 100mg alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 48(ethylene glycol)
PEG4270.1000 Biotin-dPEG™(48)-COOH C112H218N4O53S 721431-18-1 2500.99 1g alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 48(ethylene glycol)
PEG5130.0100 Biotin-PEG(12)-TFP C43H69F4N3O16S - 992.08 100mg alpha-Biotin-omega-propionic acid (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) ester dodeca(ethylene glycol)
PEG5130.1000 Biotin-PEG(12)-TFP C43H69F4N3O16S - 992.08 1g alpha-Biotin-omega-propionic acid (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) ester dodeca(ethylene glycol)
PEG5280.0250 Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA C25H44N4O8S*C8H19N - 560.70*129.30 250mg 5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt
PEG5280.1000 Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA C25H44N4O8S*C8H19N - 560.70*129.30 1g 5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt
PEG5280.5000 Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA C25H44N4O8S*C8H19N - 560.70*129.30 5g 5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt

ビオチン-PEG-SS-NHS

ビオチン-PEG-SS-NHSは一次抗体の標識に有用な試薬です。細胞溶解質のようなサンプルに対し、ビオチン標識した抗体を加えることで、抗原に対し反応し、生成する抗原-抗体複合体は、ストレプトアビジンに固定されるため分離が容易になります。スペーサーアームに含まれるSS結合はジチオトレイトール(DTT)によって分解できるため、抗原-抗体の複合体を温和な条件で溶出すことができます。

参考文献

▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd antibody-antigen complex streptavidin-biotin complex Edition; Elsevier 2008; 726-729; ISBN 978-0-12-370501-3


表14. ビオチン-PEG-SS-NHS製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1055.0001 Biotin-PEG-NHS - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1055.0500 Biotin-PEG-NHS - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1056.0001 Biotin-PEG-NHS - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1056.0100 Biotin-PEG-NHS - - 3000 100mg alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1056.0500 Biotin-PEG-NHS - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1057.0001 Biotin-PEG-NHS - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1057.0500 Biotin-PEG-NHS - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1860.0001 Biotin-dPEG(12)-NHS C41H72N4O18S 365441-71-0 941.09 1g alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester dodeca(ethylene glycol)
PEG1860.0050 Biotin-dPEG(12)-NHS C41H72N4O18S 365441-71-0 941.09 50mg alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester dodeca(ethylene glycol)
PEG1910.0050 Biotin-dPEG(4)-S-S-NHS C30H49N5O11S3 1260247-51-5 751.93 50mg 1-Biotinamino-15-oxo-3,6,9,12-tetraoxa-19,20-dithia-16-azatricosan-23-oic acid succinimidyl ester
PEG1910.0500 Biotin-dPEG(4)-S-S-NHS C30H49N5O11S3 1260247-51-5 751.93 500mg 1-Biotinamino-15-oxo-3,6,9,12-tetraoxa-19,20-dithia-16-azatricosan-23-oic acid succinimidyl ester
PEG4250.0050 Biotin-dPEG™(24)-NHS C65H120N4O30S 365441-71-0 1469.72 50mg alpha-Biotin-omega-(succinimidyl propionate) 24(ethylene glycol)
PEG4250.1000 Biotin-dPEG™(24)-NHS C65H120N4O30S 365441-71-0 1469.72 1g alpha-Biotin-omega-(succinimidyl propionate) 24(ethylene glycol)
PEG5150.0050 Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl C34H64N6O12S3*HCl - 845.10*36.45 50mg 1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride
PEG5150.0500 Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl C34H64N6O12S3*HCl - 845.10*36.45 500mg 1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride
PEG5150.1000 Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl C34H64N6O12S3*HCl - 845.10*36.45 1g 1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride

ビオチン-PEG-OH


表15. ビオチン-PEG-OH
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1206.0500 Biotin-PEG-OH - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1206.1000 Biotin-PEG-OH - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1207.0500 Biotin-PEG-OH - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1207.1000 Biotin-PEG-OH - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)

ビオチン-PEG-SH(チオール)


表16. ビオチン-PEG-SH
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1212.0001 Biotin-PEG-SH - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1212.0500 Biotin-PEG-SH - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1213.0001 Biotin-PEG-SH - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1213.0500 Biotin-PEG-SH - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1214.0001 Biotin-PEG-SH - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1214.0500 Biotin-PEG-SH - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1226.0000 Biotin-PEG-SH - - 20000 0 alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton)
PEG4705.0100 Biotin-PEG(11)-SH C34H65N3O13S2 - 788.02 100mg alpha-Biotin-omega-mercapto undeca(ethylene glycol)
PEG4705.1000 Biotin-PEG(11)-SH C34H65N3O13S2 - 788.02 1g alpha-Biotin-omega-mercapto undeca(ethylene glycol)
PEG4770.0500 Biotin-PEG-OPSS - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG4770.1000 Biotin-PEG-OPSS - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG4775.0500 Biotin-PEG-OPSS - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG4775.1000 Biotin-PEG-OPSS - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG4780.0500 Biotin-PEG-OPSS - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG4780.1000 Biotin-PEG-OPSS - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG4785.0500 Biotin-PEG-OPSS - - 20000 500mg alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton)
PEG4785.1000 Biotin-PEG-OPSS - - 20000 1g alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton)

チオール基に対して活性を持つビオチン-PEG-マレイミド

一般に、チオール基をターゲットとするビオチン化試薬は疎水性が高くアグリゲーションや沈殿を引き起こすため応用の幅に制限がありましたが、PEGをスペーサーに持つことでそれらの問題を解決することが可能になります。

マレイミドは中性から酸性の条件においてチオールに対して高い反応性を持ちます。スペーサーを長くとることで、チオールが内部に埋もれている場合でもビオチンがストレプトアビジンと結合することを可能にします。


表17. ビオチン-PEG-マレイミド製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG1048.0001 Biotin-PEG-mal - - 10000 1g alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1048.0500 Biotin-PEG-mal - - 10000 500mg alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG1049.0001 Biotin-PEG-mal - - 3000 1g alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1049.0500 Biotin-PEG-mal - - 3000 500mg alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG1050.0001 Biotin-PEG-mal - - 5000 1g alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1050.0500 Biotin-PEG-mal - - 5000 500mg alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG1595.0025 Biotin-dPEG(11)-mal C41H71N5O16S 1334172-60-9 922.09 25mg alpha-Biotin-omega-maleimido undeca(ethylene glycol)
PEG1595.0100 Biotin-dPEG(11)-mal C41H71N5O16S 1334172-60-9 922.09 100mg alpha-Biotin-omega-maleimido undeca(ethylene glycol)
PEG1605.0001 Biotin-dPEG(3)-mal C27H43N5O8S 525573-2-2 597.72 1g N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-3-maleimidylpropanamide
PEG1605.0250 Biotin-dPEG(3)-mal C27H43N5O8S 525573-2-2 597.72 250mg N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-3-maleimidylpropanamide
PEG4320.0025 Biotin-dPEG™(23)-mal C65H119N5O28S 1334172-60-9 - 25mg alpha-Biotin-omega-maleimido 23(ethylene glycol)
PEG4320.0100 Biotin-dPEG™(23)-mal C65H119N5O28S 1334172-60-9 - 100mg alpha-Biotin-omega-maleimido 23(ethylene glycol)

参考文献

▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd Edition; Elsevier 2008; 732-733; ISBN 978-0-12-370501-3

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 2. Synthesis and in Vitro Evaluation of Biotin Dimers and Trimers for Cross-Linking of Streptavidin; D. S. Wilbur, P. M. Pathare, D. K. Hamlin and S. A.Weerawarna; Bioconjug Chem 1997; 8: 819-832. doi:10.1021/bc970053e

▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 3. Synthesis, Radioiodination, and Evaluation of Biotinylated Starburst Dendrimers; D. S. Wilbur, P.M. Pathare, D. K. Hamlin, K. R. Buhler and R. L. Vessella; Bioconjug Chem 1998; 9: 813-825. doi:10.1021/bc980055e

ビオチン-TEG-ビオチン


表18. ビオチン-TEG-ビオチン製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG2080.0001 Biotin-TEG-Biotin C30H52N6O7S2 194920-54-2 672.9 1g N,N'-Bisbiotin-tetra(ethylene glycol)-diamine
PEG2080.0050 Biotin-TEG-Biotin C30H52N6O7S2 194920-54-2 672.9 50mg N,N'-Bisbiotin-tetra(ethylene glycol)-diamine

ビオチン-PEG-Si(OMe)3


表19. ビオチン-PEG-Si(OMe)3製品一覧
コード 製品名 分子式 CAS 分子量 内容量 名称
PEG4850.0500 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 3000 500mg alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG4850.1000 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 3000 1g alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton)
PEG4855.0500 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 5000 500mg alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG4855.1000 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 5000 1g alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton)
PEG4860.0500 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 10000 500mg alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG4860.1000 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 10000 1g alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton)
PEG4865.0500 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 20000 500mg alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton)
PEG4865.1000 Biotin-PEG-Si(OMe)3 - - 20000 1g alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton)