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構造的多様性と化学的および酵素的分解に対する安定化は、アミノ酸誘導体化のテーマとなっています。アミノ酸のβ,β-ジメチル化は、α炭素の構造および立体配座が維持されながら、隣接する炭素において修飾が起こる優れた手法の1つです。

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フッ素化されたアミノ酸は、ペプチドおよびタンパク質に有利な生物物理学的、化学的および生物学的特性を与えるという点で非常に注目を集めている化合物です。全ての元素の中で最高の電気陰性度を有するフッ素の独特な性質は、隣接する基にも影響を及ぼし、ペプチドおよびタンパク質の極性、親油性、特定の側鎖の酸性/塩基性およびコンフォメーションにユニークな特性を与え、安定性、折りたたみ速度および活性を変化させます。

ストレッカー反応はアルデヒドを1炭素多いアミノ酸に変換する反応です。キラルなアミンを塩化アンモニウムの代わりに用いると、キラル誘導により片方のエナンチオマーが主生成物として得られます。

例えば丸岡触媒を用いるような相間移動反応によるアルキル化は、1ないしは2置換アミノ酸の合成を可能にします。一般的にはこれらのビルディングブロックを導入することで、ペプチドの化学的安定性や代謝安定性が向上し、隣接する側鎖のコンフォメーション自由度が制限されます。