グルクロニド

概要

グルクロニドはグルクロノシドとしても知られ、グリコシド結合を介して別の物質にグルクロン酸を結合させることによって産生される任意の物質のことを指します。

グルクロン酸化、すなわち化学物質をグルクロニドに変換することで、非極性の有害物質や薬剤を排泄することが可能ですが、同時にステロイドやホルモン、ビリルビンのような天然物質も排泄してしまいます。

グルクロン酸は化合物にグリコシド結合を介して結合し、その化合物に非常に高い水溶性を付与することで、尿または糞便(肝臓から胆汁を経由)を経て体内から排泄されやすくします。

ホルモンは体内での輸送をよりスムーズにするためにグルクロン酸化を受けます。

その性質を利用し、物質を体内のより広い範囲に効果的に届けるためにグルクロン酸化を用いることもあります。

物質の中には、グルクロン酸化されることで、毒性が低くなるものも存在し、例えば、エチルグルクロニド(Ethylglucuronide, EtG)は天然にも存在する物質で、アルコールの過剰摂取を行ったヒトの毛髪の中にも存在することが確認されています。

エタノールの大部分は酸化され、アセトアルデヒドに変換されますが、一部はグルクロン酸化されEtGに変換されます。

毛髪の中のEtGは分解せず、免疫学的手法によって検出することが可能です。

参考文献

▶ Horn F. et al.: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4.

▶ Roche Lexikon Medizin, 5. Auflage, Urban&Fischer, München 2003.

▶ King C. et al., UDP-glucuronosyltransferases. Curr. Drug Metab. 2000, 1(2): 143–61. doi:10.²¹⁷⁴⁄_{1389200003339171}.

▶ Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reactionconditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology 2006; 26(6): 524-532. doi:10.1002/jat.1172.

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