ビオチンとスペーサーとしてのPEG
PEGスペーサーはビオチン化した様々な生体分子同士のアグリゲーションを抑制します。アビジンのビオチン結合サイトは、アビジンタンパク質の表面から約9Å内側に空いたポケット部分に存在するため、ビオチン分子と標識タンパク質との間に、スペーサーとしてPEGを導入することで結合効率を向上させることが可能です。また、分析に際してSN比を向上させる効果もあります。特に、ビオチンと標識タンパク質との間の結合を切断したい場合、スペーサーは切断効率を高める役割を果たします。
チロシン - タンパク質のビオチン化試薬
チラミンが西洋ワサビペルオキシダーゼによって反応性の高いラジカルに変換され、このラジカルは表面に露出したチロシン残基と優先的に反応することが知られています。これを応用して、以下に紹介するようなチラミドを用いることで高い反応性でタンパク質ビオチン修飾が可能です。
製品一覧
表1. 製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| LS-3490.0100 |
Biotin-AEEA-Phenol |
C24H36N4O6S |
- |
508.63 |
100mg |
N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide |
| LS-3490.0250 |
Biotin-AEEA-Phenol |
C24H36N4O6S |
- |
508.63 |
250mg |
N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide |
| LS-3490.1000 |
Biotin-AEEA-Phenol |
C24H36N4O6S |
- |
508.63 |
1g |
N-(2-(2-(2-(4-hydroxyphenethylamino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide |
| LS-3500.0250 |
Biotin Tyramide |
C18H25N3O3S |
41994-02-9 |
363.47 |
250mg |
(3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide |
| LS-3500.1000 |
Biotin Tyramide |
C18H25N3O3S |
41994-02-9 |
363.47 |
1g |
(3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide |
| LS-3500.5000 |
Biotin Tyramide |
C18H25N3O3S |
41994-02-9 |
363.47 |
5g |
(3aS,4S,6aR)-hexahydro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide |
参考文献
▷ The Oxidation of Tyramine, Tyrosine, and Related Compounds by Peroxidase; A.J. Gross, I.W. Sizer; J. Biol. Chem. 1959; 234: 1611-1614.
▷ Catalyzed reporter deposition, a novel method of signal amplification application to immunoassays; M.N. Bobrow et al.; Journal of Immunological Methods 1989; 125: 279-285. doi: 10.1016⁄0022-1759(89)90104-X.
▷ Catalyzed reporter deposition, a novel method of signal amplification: II. Application to membrane immunoassays; M.N. Bobrow et al.. Journal of Immunological Methods1991; 137: 103-112. doi: 10.1016⁄0022-1759(91)90399-Z.
▷ Tyramide signal amplification for analysis of kinase activity by intracellular flow cytometry; M.R. Clutter et al.; Cytometry A. 2010; 77(11): 1020-31; doi: 10.1002/ cyto.a.20970.
▷ Proteomic mapping of mitochondria in living cells via spatially restricted enzymatic tagging; H.W. Rhee et al., Science 2013; 339: 1328-31. doi 10.1126/science.1230593.
▷ WO2008128352 A1.
Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP
PEG2166はアミンに対し反応活性を有し、2つのビオチンを持つPEG化試薬です。
表2. Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG2166.0001 |
Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP |
C65H105F4N9O21S2 |
- |
1488.7 |
1g |
N-alpha-N-epsilon-Bis(Biotinyl-PEG(4))-lysinyl-PEG(4)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester |
| PEG2166.0100 |
Biotin-PEG(4)-Lys(PEG(4)-Biotin)-PEG(4)-TFP |
C65H105F4N9O21S2 |
- |
1488.7 |
100mg |
N-alpha-N-epsilon-Bis(Biotinyl-PEG(4))-lysinyl-PEG(4)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester |
Fmoc-L-Lys(dPEG™(x)-Biotin)-OH
表3. Fmoc-L-Lys(dPEG™(x)-Biotin)-OH製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG4440.0100 |
Fmoc-L-Lys(dPEG™(4)-Biotin)-OH |
C42H59N5O11S |
1334172-64-3 |
842.01 |
100mg |
N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[15-(biotinamido)-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl]-L-lysine |
| PEG4440.1000 |
Fmoc-L-Lys(dPEG™(4)-Biotin)-OH |
C42H59N5O11S |
1334172-64-3 |
842.01 |
1g |
N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[15-(biotinamido)-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl]-L-lysine |
| PEG4450.0100 |
Fmoc-L-Lys(dPEG™(12)-Biotin)-OH |
C58H91N5O19S |
1334172-65-4 |
1194.43 |
100mg |
N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[alpha-Biotin-omega-propionyl dodeca(ethylene glycol)]-L-lysine |
| PEG4450.1000 |
Fmoc-L-Lys(dPEG™(12)-Biotin)-OH |
C58H91N5O19S |
1334172-65-4 |
1194.43 |
1g |
N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-epsilon-[alpha-Biotin-omega-propionyl dodeca(ethylene glycol)]-L-lysine |
Biotin-TEG-ATFBA
アリルアジドは、光親和性ラベリング試薬としてよく知られています。光反応を経て窒素がかい離することにより1重項のフェニルナイトレンが生成しますが、このフェニルナイトレンは反応性が高く、周囲のC-H結合やN-H結合に対して非特異的に反応します。
PEG5000やPEG2065が持つパーフルオロフェニルアジドは、前述のフェニルナイトレンよりも安定な中間体を形成するため、非特異的な反応を抑えることが可能です。これらの化合物はエストロゲン受容体の研究やカーボンまたは有機ポリマーのコーティングのための光架橋反応剤として用いられています。
表4. Biotin-TEG-ATFBA
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG2065.0025 |
Biotin-TEG-ATFBA |
C27H37F4N7O6S |
1264662-85-2 |
663.68 |
25mg |
Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide) |
| PEG2065.0100 |
Biotin-TEG-ATFBA |
C27H37F4N7O6S |
1264662-85-2 |
663.68 |
100mg |
Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide) |
Biotin-dPEG(3)-Benzophenone
表5. Biotin-dPEG(3)-Benzophenone
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1415.0025 |
Biotin-dPEG(3)-Benzophenone |
C34H46N4O7S |
756525-96-9 |
654.82 |
25mg |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone |
| PEG1415.0100 |
Biotin-dPEG(3)-Benzophenone |
C34H46N4O7S |
756525-96-9 |
654.82 |
100mg |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone |
| PEG1415.1000 |
Biotin-dPEG(3)-Benzophenone |
C34H46N4O7S |
756525-96-9 |
654.82 |
1g |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-benzophenone |
参考文献
▷ Using photolabile ligands in drug discovery and development; G. Dormán and G. D. Prestwich; Trends in Biotechnology 18: 64-77. doi:10.1016/s0167-7799(99)01402-x
▷ Benzophenone Photophores in Biochemistry; G. Dorman and G. D. Prestwich; Biochemistry 1994; 33: 5661-5673.doi:10.1021/bi00185a001
▷ Benzophenone Photoprobes for Phosphoinositides, Peptides and Drugs; G. D. Prestwich, G. Dormán, J. T. Elliott, D. M. Marecak and A. Chaudhary; Photochemistry and Photobiology 1997; 65: 222-234. doi:10.1111/j.1751-1097.1997.tb08548.x
Biotin-dPEG(4)-NHNH2
PEG1425はカルボニル基に対して反応活性を有するビオチン化試薬であり、アルデヒド、ケトンや活性化カルボン酸と反応し一段階で安定なヒドラゾンを形成します。50%
w/v以上の水溶性を示します。
表6. Biotin-dPEG(4)-NHNH2
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1425.0001 |
Biotin-dPEG(4)-NHNH2 |
C21H39N5O7S |
756525-97-0 |
505.63 |
1g |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl hydrazide |
| PEG1425.0050 |
Biotin-dPEG(4)-NHNH2 |
C21H39N5O7S |
756525-97-0 |
505.63 |
50mg |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoyl hydrazide |
参考文献
▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd Edition; Elsevier 2008; Ch. 18: 733-736: general discussion of chemistry and properties; 736: general protocol for labeling of a glycoprotein; ISBN 978-0-12-370501-3
Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin
PEG1420はビオチンとアビジン・ストレプトアビジンの結合を評価するための試薬です。PEGユニットが適切な距離を保ち、水溶性を付与します。
表7. Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1420.0005 |
Biotin-dPEG™(3)-Cyanocobalamin |
C83H123N17O20CoPS |
295329-79-2 |
1800.94 |
5mg |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-cyanocobalamin |
参考文献
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 4. Selection of Biotin Conjugates for in Vivo Application Based on Their Dissociation Rate from Avidin and Streptavidin; D. S. Wilbur, M.-K. Chyan, P. M. Pathare, D. K. Hamlin, M. B. Frownfelter and B. B. Kegley; Bioconjug Chem 2000; 11: 569-583. doi:10.1021/bc000024v
▷ Evaluation of Biotin−Dye Conjugates for Use in an HPLC Assay To Assess Relative Binding of Biotin Derivatives with Avidin and Streptavidin; D. S. Wilbur, P. M. Pathare, D. K. Hamlin, M. B. Frownfelter, B. B. Kegley, W.-Y. Leung and K. R. Gee; Bioconjug Chem 2000; 11: 584-598. doi:10.1021/bc0000031
ビオチン-PEG-アミン
ビオチン-PEG-アミンはNHS基をはじめとした活性化エステルやアルデヒド、ケトンと反応します。これらのアミノ基はカルボニル基との反応性を持ち、溶解性を与え凝集を抑制します。
表8. ビオチン-PEG-アミン製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1044.0001 |
Biotin-PEG(9)-NH2 |
C30H58N4O11S |
- |
682.88 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino-nona(ethylene glycol) |
| PEG1044.0100 |
Biotin-PEG(9)-NH2 |
C30H58N4O11S |
- |
682.88 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-amino-nona(ethylene glycol) |
| PEG1045.0001 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1045.0500 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1046.0001 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1046.0500 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1047.0001 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1047.0500 |
Biotin-PEG-NH2 |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-amino poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG2110.0001 |
Biotin-TEG-NH2*TFA |
C20H38N4O5S*CF3CO2H |
1334172-59-6 |
446.60*114.02 |
1g |
N-Biotin-tetra(ethylene glycol)-diamine |
| PEG2110.0100 |
Biotin-TEG-NH2*TFA |
C20H38N4O5S*CF3CO2H |
1334172-59-6 |
446.60*114.02 |
100mg |
N-Biotin-tetra(ethylene glycol)-diamine |
| PEG2760.0001 |
Biotin-DOOA*HCl |
C16H30N4O4S*HCl |
862373-14-6 |
374.50*36.45 |
1g |
1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride |
| PEG2760.0005 |
Biotin-DOOA*HCl |
C16H30N4O4S*HCl |
862373-14-6 |
374.50*36.45 |
5g |
1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride |
| PEG2760.0250 |
Biotin-DOOA*HCl |
C16H30N4O4S*HCl |
862373-14-6 |
374.50*36.45 |
250mg |
1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride |
| PEG4290.0100 |
Biotin-dPEG™(7)-NH2 |
C26H50N4O9S |
1334172-76-7 |
594.76 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-amino hepta(ethylene glycol) |
| PEG4290.1000 |
Biotin-dPEG™(7)-NH2 |
C26H50N4O9S |
1334172-76-7 |
594.76 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino hepta(ethylene glycol) |
| PEG4300.0100 |
Biotin-dPEG™(11)-NH2 |
C34H66N4O13S |
604786-74-5 |
770.97 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-amino undeca(ethylene glycol) |
| PEG4300.1000 |
Biotin-dPEG™(11)-NH2 |
C34H66N4O13S |
604786-74-5 |
770.97 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino undeca(ethylene glycol) |
| PEG4310.0100 |
Biotin-dPEG™(23)-NH2 |
C58H114N4O25S |
604786-74-5 |
1299.6 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-amino 23(ethylene glycol) |
| PEG4310.1000 |
Biotin-dPEG™(23)-NH2 |
C58H114N4O25S |
604786-74-5 |
1299.6 |
1g |
alpha-Biotin-omega-amino 23(ethylene glycol) |
| PEG4680.0050 |
Biotin-dPEG™(11)-O-NH2*HCl |
C34H66N4O14S |
- |
786.97*36.45 |
50mg |
alpha-Biotinyl-omega-oxyamine-undeca(ethylene glycol) hydrochloride |
| PEG4680.1000 |
Biotin-dPEG™(11)-O-NH2*HCl |
C34H66N4O14S |
- |
786.97*36.45 |
1g |
alpha-Biotinyl-omega-oxyamine-undeca(ethylene glycol) hydrochloride |
| PEG5140.0050 |
Biotin-TEG-O-NH2*HCl |
C18H34N4O6S*HCl |
- |
434.55*36.45 |
50mg |
N-(2-(2-(2-(2-(aminooxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-biotinamide hydrochloride |
| PEG5140.1000 |
Biotin-TEG-O-NH2*HCl |
C18H34N4O6S*HCl |
- |
434.55*36.45 |
1g |
N-(2-(2-(2-(2-(aminooxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-biotinamide hydrochloride |
ビオチン-PEG-アルキン
表9. ビオチン-PEG-アルキン製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG4950.0001 |
Biotin-PEG(4)-alkyne |
C21H35N3O6S |
- |
457.58 |
1g |
15-[D(+)-Biotinylamino]-4,7,10,13-tetraoxapentadec-1-yne |
| PEG4950.0250 |
Biotin-PEG(4)-alkyne |
C21H35N3O6S |
- |
457.58 |
250mg |
15-[D(+)-Biotinylamino]-4,7,10,13-tetraoxapentadec-1-yne |
ビオチン-PEG-アジド
表10. ビオチン-PEG-アジド製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG4330.0100 |
Biotin-dPEG™(7)-N3 |
C26H48N6O9S |
1334172-75-6 |
620.76 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-azido hepta(ethylene glycol) |
| PEG4330.1000 |
Biotin-dPEG™(7)-N3 |
C26H48N6O9S |
1334172-75-6 |
620.76 |
1g |
alpha-Biotin-omega-azido hepta(ethylene glycol) |
| PEG4340.0100 |
Biotin-dPEG™(11)-N3 |
C34H64N6O13S |
956494-20-5 |
796.97 |
100mg |
[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid tert-butyl ester*HCl |
| PEG4340.1000 |
Biotin-dPEG™(11)-N3 |
C34H64N6O13S |
956494-20-5 |
796.97 |
1g |
[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetic acid tert-butyl ester*HCl |
| PEG4350.0100 |
Biotin-dPEG™(23)-N3 |
C58H112N6O25S |
956494-20-5 |
1325.6 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-azido 23(ethylene glycol) |
| PEG4350.1000 |
Biotin-dPEG™(23)-N3 |
C58H112N6O25S |
956494-20-5 |
1325.6 |
1g |
alpha-Biotin-omega-azido 23(ethylene glycol) |
| PEG4940.0001 |
Biotin-PEG(3)-N3 |
C18H32N6O5S |
- |
444.55 |
1g |
11-[D(+)-Biotinylamino]-1-azido-3,6,9-trioxaundecane |
| PEG4940.0250 |
Biotin-PEG(3)-N3 |
C18H32N6O5S |
- |
444.55 |
250mg |
11-[D(+)-Biotinylamino]-1-azido-3,6,9-trioxaundecane |
ビオチニダーゼ耐性を持つビオチン修飾用ビルディングブロック
ビオチニダーゼは血漿中に遍在し、血漿中の生体物質の分析の際に固定化抗体等を結合しているビオチンを解離させ、検出系に干渉するおそれがあります。
そこで、サルコシンおよび2-アミノ酪酸をスペーサーとして用いることで、アビジンおよびストレプトアビジンへの結合能と結合速度を維持しながらもこの分解反応に対して耐性を持たせることが可能です。
表11. ビオチンビルディングブロック製品
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG2550.1000 |
Biotin-Sar-OH |
C13H21N3O4S |
154024-76-7 |
717.84 |
1g |
N-Biotinylsarcosine |
| PEG2555.0001 |
Biotin-2-Abu-OH |
C14H23N3O4S |
917015-56-6 |
329.52 |
1g |
N-alpha-Biotinoyl-2-DL-aminobutyric acid |
PEG1845は非常に高い水溶性、親水性を示しながら抗原性および免疫原性を示さず、また非特異的吸着を起こしません。最も広く用いられているスペーサーであるLC-LCスペーサーと同じ長さとなるように設計されており、ビオチンとストレプトアビジン間の結合に最適なスペーサー長であり、SN比を劇的に改善しています。
表12. ビオチンビルディングブロック(ビオチニダーゼ耐性あり)製品
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1845.0001 |
Biotin-dPEG(4)-NHS-(Biotinidase resistant) |
C29H47N5O11S |
1334172-61-0 |
673.78 |
1g |
18-Biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaicosan-1-oic acid succinimidyl ester |
| PEG1845.0100 |
Biotin-dPEG(4)-NHS-(Biotinidase resistant) |
C29H47N5O11S |
1334172-61-0 |
673.78 |
100mg |
18-Biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaicosan-1-oic acid succinimidyl ester |
手順例
PEG化試薬は有機溶媒に溶かして使用することも可能ですが、保管はできませんので直ちにお使いください。pH 7.2のPBSバッファーのように、アミンフリーのpH 7.2から8程度のバッファーが最適の条件とされています。反応時間は氷浴で約2時間、室温で30分ほどで終了し、未反応の試薬はゲルろ過透析で除去することが可能です。
参考文献
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 7. Investigation of Chemically Inert Biotinidase Blocking Functionalities for Synthetic Utility; D. S. Wilbur, D. K. Hamlin and M.-K. Chyan; Bioconjug Chem 2006; 17: 1514-1522. doi:10.1021/bc060084m
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 5. Additional Studies of Biotin Conjugate Design To Provide Biotinidase Stability; D. S. Wilbur,D. K. Hamlin, M.-K. Chyan, B. B. Kegley and P. M. Pathare; Bioconjug Chem 2001; 12: 616-623. doi:10.1021/bc0100096
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. Synthesis, Radioiodination, and in Vitro Evaluation of Water Soluble, Biotinidase Resistant Biotin Derivatives; D. S. Wilbur, D. K. Hamlin, P. M. Pathare and S. A. Weerawarna; Bioconjug Chem 1997; 8: 572-584. doi:10.1021/bc9700852
ビオチン-PEG-COOH
表13. ビオチン-PEG-COOH製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1051.0001 |
Biotin-PEG(12)-COOH |
C37H69N3O16S |
948595-11-7 |
844.04 |
1g |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid)-dodecae(ethylene glycol) |
| PEG1051.0100 |
Biotin-PEG(12)-COOH |
C37H69N3O16S |
948595-11-7 |
844.04 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid)-dodecae(ethylene glycol) |
| PEG1052.0001 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1052.0500 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1053.0001 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1053.0500 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1054.0001 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1054.0500 |
Biotin-PEG-COOH |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1515.0001 |
Biotin-dPEG(4)-COOH |
C21H37N3O8S |
721431-18-1 |
491.6 |
1g |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid |
| PEG1515.0250 |
Biotin-dPEG(4)-COOH |
C21H37N3O8S |
721431-18-1 |
491.6 |
250mg |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid |
| PEG1870.0001 |
Biotin-dPEG(4)-NHS |
C25H40N4O10S |
459426-22-3 |
588.67 |
1g |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid succinimidyl ester |
| PEG1870.0050 |
Biotin-dPEG(4)-NHS |
C25H40N4O10S |
459426-22-3 |
588.67 |
50mg |
15-Biotinamino-4,7,10,13-tetraoxa-pentadecanoic acid succinimidyl ester |
| PEG2065.0025 |
Biotin-TEG-ATFBA |
C27H37F4N7O6S |
1264662-85-2 |
663.68 |
25mg |
Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide) |
| PEG2065.0100 |
Biotin-TEG-ATFBA |
C27H37F4N7O6S |
1264662-85-2 |
663.68 |
100mg |
Biotin-triethylenglycol-(p-azido-tetrafluorobenzamide) |
| PEG2071.0100 |
Biotin-TEG-OTfp |
C27H37F4N3O8S |
- |
639.66 |
100mg |
Biotin-tetra(ethylene glycol)-2,3,5,6-tetrafluorphenyl ester |
| PEG2071.1000 |
Biotin-TEG-OTfp |
C27H37F4N3O8S |
- |
639.66 |
1g |
Biotin-tetra(ethylene glycol)-2,3,5,6-tetrafluorphenyl ester |
| PEG2560.0001 |
Biotinyl-O2Oc-OH |
C16H27N3O6S |
1238575-77-3 |
389.47 |
1g |
8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid |
| PEG2560.0005 |
Biotinyl-O2Oc-OH |
C16H27N3O6S |
1238575-77-3 |
389.47 |
5g |
8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid |
| PEG2565.0001 |
Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH |
C22H38N4O9S |
- |
534.62 |
1g |
8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer |
| PEG2565.0005 |
Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH |
C22H38N4O9S |
- |
534.62 |
5g |
8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer |
| PEG2565.0250 |
Biotinyl-O2Oc-O2Oc-OH |
C22H38N4O9S |
- |
534.62 |
250mg |
8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid dimer |
| PEG4260.0100 |
Biotin-dPEG™(24)-COOH |
C61H117N3O28S |
721431-18-1 |
1372.65 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 24(ethylene glycol) |
| PEG4260.1000 |
Biotin-dPEG™(24)-COOH |
C61H117N3O28S |
721431-18-1 |
1372.65 |
1g |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 24(ethylene glycol) |
| PEG4270.0100 |
Biotin-dPEG™(48)-COOH |
C112H218N4O53S |
721431-18-1 |
2500.99 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 48(ethylene glycol) |
| PEG4270.1000 |
Biotin-dPEG™(48)-COOH |
C112H218N4O53S |
721431-18-1 |
2500.99 |
1g |
alpha-Biotin-omega-(propionic acid) 48(ethylene glycol) |
| PEG5130.0100 |
Biotin-PEG(12)-TFP |
C43H69F4N3O16S |
- |
992.08 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-propionic acid (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) ester dodeca(ethylene glycol) |
| PEG5130.1000 |
Biotin-PEG(12)-TFP |
C43H69F4N3O16S |
- |
992.08 |
1g |
alpha-Biotin-omega-propionic acid (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) ester dodeca(ethylene glycol) |
| PEG5280.0250 |
Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA |
C25H44N4O8S*C8H19N |
- |
560.70*129.30 |
250mg |
5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt |
| PEG5280.1000 |
Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA |
C25H44N4O8S*C8H19N |
- |
560.70*129.30 |
1g |
5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt |
| PEG5280.5000 |
Biotin-TOTA-glutaramic acid*DIPEA |
C25H44N4O8S*C8H19N |
- |
560.70*129.30 |
5g |
5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid diisopropylethylamine salt |
ビオチン-PEG-SS-NHS
ビオチン-PEG-SS-NHSは一次抗体の標識に有用な試薬です。細胞溶解質のようなサンプルに対し、ビオチン標識した抗体を加えることで、抗原に対し反応し、生成する抗原-抗体複合体は、ストレプトアビジンに固定されるため分離が容易になります。スペーサーアームに含まれるSS結合はジチオトレイトール（DTT）によって分解できるため、抗原-抗体の複合体を温和な条件で溶出すことができます。
参考文献
▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd antibody-antigen complex streptavidin-biotin complex Edition; Elsevier 2008; 726-729; ISBN 978-0-12-370501-3
表14. ビオチン-PEG-SS-NHS製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1055.0001 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1055.0500 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1056.0001 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1056.0100 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
3000 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1056.0500 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1057.0001 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1057.0500 |
Biotin-PEG-NHS |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1860.0001 |
Biotin-dPEG(12)-NHS |
C41H72N4O18S |
365441-71-0 |
941.09 |
1g |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester dodeca(ethylene glycol) |
| PEG1860.0050 |
Biotin-dPEG(12)-NHS |
C41H72N4O18S |
365441-71-0 |
941.09 |
50mg |
alpha-Biotin-omega-carboxy succinimidyl ester dodeca(ethylene glycol) |
| PEG1910.0050 |
Biotin-dPEG(4)-S-S-NHS |
C30H49N5O11S3 |
1260247-51-5 |
751.93 |
50mg |
1-Biotinamino-15-oxo-3,6,9,12-tetraoxa-19,20-dithia-16-azatricosan-23-oic acid succinimidyl ester |
| PEG1910.0500 |
Biotin-dPEG(4)-S-S-NHS |
C30H49N5O11S3 |
1260247-51-5 |
751.93 |
500mg |
1-Biotinamino-15-oxo-3,6,9,12-tetraoxa-19,20-dithia-16-azatricosan-23-oic acid succinimidyl ester |
| PEG4250.0050 |
Biotin-dPEG™(24)-NHS |
C65H120N4O30S |
365441-71-0 |
1469.72 |
50mg |
alpha-Biotin-omega-(succinimidyl propionate) 24(ethylene glycol) |
| PEG4250.1000 |
Biotin-dPEG™(24)-NHS |
C65H120N4O30S |
365441-71-0 |
1469.72 |
1g |
alpha-Biotin-omega-(succinimidyl propionate) 24(ethylene glycol) |
| PEG5150.0050 |
Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl |
C34H64N6O12S3*HCl |
- |
845.10*36.45 |
50mg |
1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride |
| PEG5150.0500 |
Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl |
C34H64N6O12S3*HCl |
- |
845.10*36.45 |
500mg |
1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride |
| PEG5150.1000 |
Biotin-dPEG™(4)-SS-dPEG™(3)-O-NH2*HCl |
C34H64N6O12S3*HCl |
- |
845.10*36.45 |
1g |
1-Biotinamido-16,24-diaza-3,6,9,12,27,30,33-heptaoxa-15,23-dioxo-19,20-dithia-36-aminoxy-hexatriacontane hydrochloride |
ビオチン-PEG-OH
表15. ビオチン-PEG-OH
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1206.0500 |
Biotin-PEG-OH |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1206.1000 |
Biotin-PEG-OH |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1207.0500 |
Biotin-PEG-OH |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1207.1000 |
Biotin-PEG-OH |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
ビオチン-PEG-SH(チオール)
表16. ビオチン-PEG-SH
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1212.0001 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1212.0500 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1213.0001 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1213.0500 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1214.0001 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1214.0500 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1226.0000 |
Biotin-PEG-SH |
- |
- |
20000 |
0 |
alpha-Biotin-omega-mercapto poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton) |
| PEG4705.0100 |
Biotin-PEG(11)-SH |
C34H65N3O13S2 |
- |
788.02 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-mercapto undeca(ethylene glycol) |
| PEG4705.1000 |
Biotin-PEG(11)-SH |
C34H65N3O13S2 |
- |
788.02 |
1g |
alpha-Biotin-omega-mercapto undeca(ethylene glycol) |
| PEG4770.0500 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG4770.1000 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG4775.0500 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG4775.1000 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG4780.0500 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG4780.1000 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG4785.0500 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
20000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton) |
| PEG4785.1000 |
Biotin-PEG-OPSS |
- |
- |
20000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-pyridyl-2-disulfid poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton) |
チオール基に対して活性を持つビオチン-PEG-マレイミド
一般に、チオール基をターゲットとするビオチン化試薬は疎水性が高くアグリゲーションや沈殿を引き起こすため応用の幅に制限がありましたが、PEGをスペーサーに持つことでそれらの問題を解決することが可能になります。
マレイミドは中性から酸性の条件においてチオールに対して高い反応性を持ちます。スペーサーを長くとることで、チオールが内部に埋もれている場合でもビオチンがストレプトアビジンと結合することを可能にします。
表17. ビオチン-PEG-マレイミド製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG1048.0001 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1048.0500 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG1049.0001 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1049.0500 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG1050.0001 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1050.0500 |
Biotin-PEG-mal |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG1595.0025 |
Biotin-dPEG(11)-mal |
C41H71N5O16S |
1334172-60-9 |
922.09 |
25mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido undeca(ethylene glycol) |
| PEG1595.0100 |
Biotin-dPEG(11)-mal |
C41H71N5O16S |
1334172-60-9 |
922.09 |
100mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido undeca(ethylene glycol) |
| PEG1605.0001 |
Biotin-dPEG(3)-mal |
C27H43N5O8S |
525573-2-2 |
597.72 |
1g |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-3-maleimidylpropanamide |
| PEG1605.0250 |
Biotin-dPEG(3)-mal |
C27H43N5O8S |
525573-2-2 |
597.72 |
250mg |
N-(3-(2-(2-(3-(Biotinamino)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-3-maleimidylpropanamide |
| PEG4320.0025 |
Biotin-dPEG™(23)-mal |
C65H119N5O28S |
1334172-60-9 |
- |
25mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido 23(ethylene glycol) |
| PEG4320.0100 |
Biotin-dPEG™(23)-mal |
C65H119N5O28S |
1334172-60-9 |
- |
100mg |
alpha-Biotin-omega-maleimido 23(ethylene glycol) |
参考文献
▷ Bioconjugate Techniques; G. T. Hermanson; 2nd Edition; Elsevier 2008; 732-733; ISBN 978-0-12-370501-3
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 2. Synthesis and in Vitro Evaluation of Biotin Dimers and Trimers for Cross-Linking of Streptavidin; D. S. Wilbur, P. M. Pathare, D. K. Hamlin and S. A.Weerawarna; Bioconjug Chem 1997; 8: 819-832. doi:10.1021/bc970053e
▷ Biotin Reagents for Antibody Pretargeting. 3. Synthesis, Radioiodination, and Evaluation of Biotinylated Starburst Dendrimers; D. S. Wilbur, P.M. Pathare, D. K. Hamlin, K. R. Buhler and R. L. Vessella; Bioconjug Chem 1998; 9: 813-825. doi:10.1021/bc980055e
ビオチン-TEG-ビオチン
表18. ビオチン-TEG-ビオチン製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG2080.0001 |
Biotin-TEG-Biotin |
C30H52N6O7S2 |
194920-54-2 |
672.9 |
1g |
N,N'-Bisbiotin-tetra(ethylene glycol)-diamine |
| PEG2080.0050 |
Biotin-TEG-Biotin |
C30H52N6O7S2 |
194920-54-2 |
672.9 |
50mg |
N,N'-Bisbiotin-tetra(ethylene glycol)-diamine |
ビオチン-PEG-Si(OMe)3
表19. ビオチン-PEG-Si(OMe)3製品一覧
| コード |
製品名 |
分子式 |
CAS |
分子量 |
内容量 |
名称 |
| PEG4850.0500 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
3000 |
500mg |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG4850.1000 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
3000 |
1g |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 3.000 Dalton) |
| PEG4855.0500 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
5000 |
500mg |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG4855.1000 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
5000 |
1g |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 5.000 Dalton) |
| PEG4860.0500 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
10000 |
500mg |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG4860.1000 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
10000 |
1g |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 10.000 Dalton) |
| PEG4865.0500 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
20000 |
500mg |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton) |
| PEG4865.1000 |
Biotin-PEG-Si(OMe)3 |
- |
- |
20000 |
1g |
alpha-Biotinyl-omega-trimethoxysilyl poly(ethylene glycol) (PEG-MW 20.000 Dalton) |